【摘 要】
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本论文以苦皮藤素水解产物1β, 2β, 4α, 6α, 8β, 9α, 12-七羟基-β-二氢沉香呋喃为主要原料,经丙酮保护,甲磺酰化,四氢铝锂还原,脱丙酮保护4步反应得到与起始原料8位羟
【出 处】
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西北农林科技大学 西北农林科技大学
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本论文以苦皮藤素水解产物1β, 2β, 4α, 6α, 8β, 9α, 12-七羟基-β-二氢沉香呋喃为主要原料,经丙酮保护,甲磺酰化,四氢铝锂还原,脱丙酮保护4步反应得到与起始原料8位羟基异构化的1β, 2β, 4α, 6α, 8α, 9α, 12-七羟基-β-二氢沉香呋喃,并以其为出发原料,合成了11个新的醚类衍生物和3个酯类衍生物;测定了它们对3龄粘虫(Mythimna separata)的胃毒活性和拒食活性,并测定了它们对3龄白纹伊蚊(Aedes albopictus)的毒杀活性,采用NMR,MS等现代波谱学方法鉴定了部分化合物的结构。主要结果如下:合成了11个1β,2β,4α,6α,8α,9α,12-七羟基-β-二氢沉香呋喃醚类衍生物(5.1-5.11)和3个酯类衍生物(5.12-5.14),通过1HNMR, 13CNMR, DEPT, MS,等现代波谱技术鉴定了12化合物的结构,且均为新化合物。生测结果表明衍生合成的14个化合物(5.1-5.14)对3龄粘虫幼虫均具有一定的杀虫和拒食活性,其中化合物5.1在1%质量浓度下对该幼虫的拒食率为95.2%;化合物5.1,5.8对白纹伊蚊具有显著的活性,其中5.1在浓度为150 mg·L-1下对白纹伊蚊的死亡率为94.6%。这些研究结果,为进一步研究苦皮藤素类化合物的构效关系和结构改造提供了依据。
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