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本报告分三部分： 第一部分：在本组合成达菲前期工作的基础上，利用α，β-不饱和醛与硝基亚磷酸酯的串联Michael加成/HWE反应来构建多取代环己烯衍生物。使用有机小分子催化的方法，我们对此新反应开展了不对称催化方法学研究。通过对催化剂的筛选和反应条件优化，实现了各种肉桂醛与硝基亚磷酸酯的不对称串联Michael加成/HWE反应来合成取代环己烯酯，获得中等的产率(44-76％)和优异的立体选择性(dr高达20:1，ee值高达94％)。并进一步以该串联反应为关键步骤，经过4步转化，以55％总收率完成了DPP-4抑制剂ABT-341的简捷合成。 第二部分：针对神经鞘氨醇具有的2-氨基-1，3-二羟基的骨架结构特点，我们提出以α，β-不饱和脂肪醛为底物，按照“一锅煮”的操作方式，依次发生氧杂Michael加成，醛的α-氨化反应和还原反应来不对称合成具有2-氨基-1，3-二羟基结构的系列化合物。经过条件优化，以L-脯氨酸衍生物为催化剂，方便地合成了串联反应产物，且ee值高达99％。进一步我们将应用该方法于神经鞘氨醇Clavaminol-H和Sphinganine等活性天然产物的合成中。 第三部分：本章系统地研究了不对称α-氨基化/格氏加成串联反应。通过对手性催化剂、溶剂、温度及浓度等条件的筛选确定了最佳的反应条件。在优化后的条件下对各种醛底物，偶氮试剂及格氏试剂进行了拓展。醛和酮均能进行该反应，获得中等的产率和对映选择性。此外串联反应得到的产物进一步发生分子内环化，可生成手性的4，5-二取代噁唑烷酮等具有生物活性的化合物。进一步的工作在完善中。