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本论文主要研究并实现了钯催化不对称碳氢键官能团化反应，构建了一系列平面及轴手性化合物。主要集中在:(1)使用醋酸钯和手性氨基酸配体为催化体系，实现了不对称合成平面手性二茂铁类化合物;(2)发展了钯/(Ra)-BINAP催化的分子内不对称碳氢键芳基和烯基化反应，高效地合成了多种平面手性二茂铁化合物;(3)通过钯催化不对称碳氢键碘化反应，实现了对N-oxide联芳基底物的动力学拆分，成功地构建了一系列轴手性分子。 论文的第一部分工作中，使用醋酸钯和廉价易得的氨基酸Boc-L-Val-OH的催化体系，首次实现了二茂铁底物和芳基硼酸的不对称碳氢键芳基化反应，以良好的收率和优秀的对映选择性构建了平面手性化合物。该方法学为二茂铁化合物平面手性的引入提供了新的方法和思路。 第二部分工作中，实现了Pd(OAc)2/Boc-L-Ile-OH催化的二茂铁底物和富电子杂芳烃经由双碳氢键直接官能团化的不对称氧化偶联反应。该反应以良好的收率和专一的区域选择性得到近光学纯的平面手性二茂铁衍生物。值得注意的是，该反应以空气为氧化剂，不需要大大过量的底物。这是首例通过双碳氢键活化策略实现的不对称偶联反应。 第三部分工作中，从简单易得的底物出发，首次使用醋酸钯和商业可得的(Ra)-BINAP的催化体系，实现了分子内碳氢键芳基化反应。对于不同的底物，反应以定量的收率得到近光学纯的平面手性二茂铁化合物。该方法学可以用于平面手性二茂铁配体的合成，避免了文献中当量的手性辅基或者手性试剂的使用，为二茂铁骨架新型手性配体的合成提供了一条方便的途径。 第四部分工作进一步拓展了钯催化分子内芳基化反应的范围，高效地构建了平面手性二茂铁吡啶类化合物。该反应的催化剂用量可以降至千分之二，转化数高达495，这是目前钯催化不对称碳氢键活化领域催化效率最高的反应。利用DFT计算过渡态的能量，解释了该反应取得优秀对映选择性的原因。通过对底物的简单氧化可以合成平面手性N-oxide化合物，并作为手性催化剂在环氧化合物的不对称开环反应中得到了初步的应用。 第五部分工作实现了钯催化分子内碳氢键烯基化反应，可以以优秀的收率和对映选择性得到平面手性二茂铁类化合物。通过对底物的简单设计，完成了分子内碳氢键芳基化和烯基化串联反应，首次解决了通过碳氢键活化策略合成平面手性化合物非对映选择性控制的问题。 第六部分工作中，将氨基酸配体成功地应用到钯催化联芳基化合物的轴手性拆分反应。通过N-oxide导向碳氢键不对称碘化反应，高效地实现了对轴手性化合物的拆分反应。产物经过Suzuki偶联反应，可以很容易地转化成有机小分子催化剂。