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植物甾烷醇能有效降低低密度脂蛋白胆固醇和血清总胆固醇水平，但它不溶于水，微溶于油，因此尝试合成植物甾烷醇酯，以拓展其在食品工业中的应用。本研究旨在选择咪唑类离子液体催化合成植物甾烷醇酯，它具有催化活性高，易分离，循环使用性高，是一种绿色的催化剂。合成六种咪唑类离子液体（[HSO3-pmim][HSO4]，[HSO3-pmim]Cl，[HSO3-pmim][NO3]，[HSO3-pmim]Cl-SnCl2，[HSO3-pmim]Cl-ZnCl2和[HSO3-pmim]Cl-FeCl3），用质谱、红外和核磁共振表征其结构。用红外探针法和核磁共振测定离子液体的酸性大小，并研究了六种咪唑类离子液体在柠檬酸植物甾烷醇酯合成中的催化活性，其中转化率随离子液体的酸性的增加而增加，[HSO3-pmim][HSO4]的催化性能最高。以[HSO3-pmim][HSO4]为催化剂，应用于不饱和脂肪酸植物甾烷醇酯的合成，其中以油酸为羧基供体时，转化率最高，而且植物甾烷醇转化率随不饱和脂肪酸的不饱和度的增加而降低。优化油酸植物甾烷醇酯的合成条件为：[HSO3-pmim][HSO4]添加量为植物甾烷醇质量的3%，酸醇摩尔比1.5:1，反应温度120oC，反应时间1h，测得平均酯化大于99%。以[HSO3-pmim][HSO4]为催化剂，应用于琥珀酸植物甾烷醇单酯的合成，确定最佳反应条件为：[HSO3-pmim][HSO4]添加量为植物甾烷醇质量的2.0%，酸醇摩尔比1.4:1，植物甾烷醇的浓度0.10mmol/mL，反应温度110oC，反应时间1.5h，测得平均酯化大于99%。再研究不同的溶剂和脂肪酶对合成琥珀酸植物甾烷醇木糖醇二酯的影响，最适反应溶剂和酶分别是叔丁醇/叔戊醇（32:68，v/v）的混合溶剂和脂肪酶RM IM。然后优化反应条件为：脂肪酶RM IM的添加量100mg/mL，酸醇摩尔比1:2.5，琥珀酸植物甾烷醇单酯的浓度60μmol/mL，分子筛添加量120mg/mL，反应温度55oC，反应时间96h，测得平均酯化大于65%。以[HSO3-pmim][HSO4]为催化剂，应用于柠檬酸植物甾烷醇酯的合成，确定最佳反应条件为：[HSO3-pmim][HSO4]添加量为植物甾烷醇质量的7%，酸醇摩尔比3:1，植物甾烷醇的浓度0.15mmol/mL，反应温度110oC，反应时间5h，测得平均转化率大于91%。确定TLC分离植物甾烷醇酯的展开剂，再利用柱层析方法得到植物甾烷醇酯的纯品。油酸植物甾烷醇酯的展开剂为正己烷/无水乙醚（19:1，v/v）；琥珀酸植物甾烷醇单酯的洗脱剂为石油醚60-90oC/乙酸乙酯/甲酸（13:7:0.02，v/v/v）；琥珀酸植物甾烷醇木糖醇二酯的展开剂为乙酸乙酯/甲醇/甲酸（18:2:0.15，v/v/v）；柠檬酸植物甾烷醇酯采用梯度洗脱得到纯品，洗脱剂依次是正己烷/无水乙醚/甲酸（75:25:0.1，v/v/v）、用正己烷/无水乙醚/甲酸（50:50:0.1，v/v/v）和正己烷/无水乙醚/石油醚60-90oC/乙酸乙酯/甲酸（120:28:40:30:0.2，v/v/v/v/v），通过HPLC、MS和FT-IR对产物进行分析。