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凉味剂是人们日常生活中必不可少的添加剂。它们被广泛应用于食品、日化、烟草和医药等领域的产品中。传统上，使用(-)薄荷醇作为凉味剂，但薄荷醇的挥发度较高，凉感的持续时间较短，加之它对人眼睛的刺激性较强。因此，引发了人们寻求更为长效的凉味剂产品，以达到凉感持续时间长、感觉较为均匀的加香产品，如口香糖、卷烟、食品和护肤用品的需要。
前人在Maillard 反应中发现有一类α-酮基烯胺衍生物是较为新型的长效凉味剂，通过研究后发现，这类新型的长效凉味剂大部分是无嗅无味的，而且它们凉味效果持续的时间都比(-)薄荷醇长得多。
根据α-酮基烯胺衍生物的结构特点及性质要求，本课题组自行设计并合成了三类(5种)新型的长效凉味剂，它们是3-甲基-2-(1-吡咯烷基)-2-环戊烯-1-酮(3-MPC)、5-甲基-2-(1-吡咯烷基)-2-环戊烯-1-酮(5-MPC)、2,5-二甲基-4-(1-吡咯烷基)-3(2H)-呋喃酮(DMPF-1)、4,5-二甲基-3-(1-吡咯烷基)-2(5H)-呋喃酮(DMPF-2)及4-甲基-5-乙基-3-(1-吡咯烷基)-2(5H)-呋喃酮(MEPF)。利用IR、<1>H-NMR、<13>C-NMR及MS等手段对关键中间体及目标产物进行了结构确认，并把所合成的目标化合物作为烟用香精香料添加到卷烟产品中，进行感官评析，确认其凉味效果。
以2,5-己二酮为原料，在稀碱的作用下，得到3-甲基-2-环戊烯-1-酮。再经环氧化、重排等步骤，得到2-羟基-3-甲基-2-环戊烯-1-酮。接着，在对甲苯磺酸等催化剂作用下，加入吡咯烷得到相应的3-MPC和5-MPC。总收率分别为35％和44％。
采用两种合成方法对关键中间体4,5-二甲基-3-羟基-2(5H)-呋喃酮及4-甲基-5-乙基-3-羟基-2(5H)-呋喃酮进行了合成。其中一种方法是以草酸二乙酯、丙酸乙酯为原料，经过克莱森缩合(Claisen condensation)反应，再分别加入乙醛、丙醛，进行酯缩合反应，制得相应的4,5-二甲基-3-羟基-2(5H)-呋喃酮及4-甲基-5-乙基-3-羟基-2(5H)-呋喃酮。另一种方法是以草酸二乙酯为原料，经Grignard反应合成出α-丁酮酸乙酯，再在室温下分别加入乙醛、丙醛，用碳酸钾做催化剂，经缩合反应，经过两步反应分别制得4,5-二甲基-3-羟基-2(5H)-呋喃酮及4-甲基-5-乙基-3-羟基-2(5H)-呋喃酮。最后，以4,5-二甲基-3-羟基-2(5H)-呋喃酮和4-甲基-5-乙基-3-羟基-2(5H)-呋喃酮原料，加入吡咯烷，最后合成出DMPF-2和MEPF。
本文还探讨了几种因素对反应的影响，以实现最佳的反应效果。对 3-MPC、5-MPC及DMPF的合成进行了深入的研究。