Lobatoside E的全合成与Aescuflavoside A及其类似物的合成

来源 :中国科学院上海有机化学研究所 | 被引量 : 0次 | 上传用户:jxdytmj
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本文从以下几方面进行了介绍:    一 Lobatoside E的全合成   日本福冈大学Mihashi小组历经八年从盒子草中分离提取到19个三萜皂甙,其中七个大环双臂皂甙之一的Lobatoside E具有潜在的选择性抗肿瘤活性。我们首先以齐墩果酸为甙元,同时利用商业购买的葡萄糖、半乳糖、阿拉伯糖、鼠李糖和戊二酸酐作为初始原料以全部49步,线性22步合成了模型化合物56,线性产率3.3%。之后我们对齐墩果酸进行转化,经过Baldwin氧化、Rubottom氧化等重要反应以线性20步合成了甙元122,产率为13%。又以全部25步,线性最长路线15步,16%的线性产率完成了二糖给体123的合成。将糖片断68、77、106、123与甙元122进行逐步糖苷化安装,经保护基转换合成了重要五糖中间体121,随后与本组汤平平博士合作完成了Lobatoside E的全合成。   二娑罗子黄酮甙Aescuflavoside A及其类似物的合成   Aescuflavoside A是从传统中草药中华七叶树中提取出来的黄酮醇甙化合物,它具有显著的抗病毒活性。我们从槲皮素出发合成出甙元16,然后3个糖基经过1+1+1和2+1两条路线引入,合成了重要的中间体30,最后通过保护基脱除合成了化合物2。通过改变甙元和糖基我们又合成了18个类似物,构成了小型分子库的一部分。
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