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针对目前杯芳烃的硝化方法,不是产品纯度低就是反应步骤长,产率低等问题,本研究采用了直接以对叔丁基杯[4]芳烃为被硝化物的硝化方法。利用杯芳烃可以包合中性有机分子的性质,研究了杯[4]芳烃与RDX、TNT等小分子的配合。对叔丁基苯酚和甲醛为原料反应得到了对叔丁基杯[4]芳烃。对叔丁基杯[4]芳烃在三氯化铝催化下与苯酚反应,得到去叔丁基杯[4]芳烃。产物用红外光谱和氢谱表征。合成对叔丁基杯[4]芳烃的反应中,讨论了氮气保护对反应结果的影响,发现缩合阶段和环合阶段均用氮气保护可以将产率由52%提高到55%。去叔丁基反应中,讨论了催化剂用量、反应时间、反应温度及氮气对反应结果的影响,反应的最佳条件为:催化剂与叔丁基杯[4]芳烃的摩尔比为6:1,反应时间2h,室温反应,不需氮气保护,产率为83%。用三种方法合成了对硝基杯[4]芳烃:①去叔丁基杯[4]芳烃为被硝化物,浓硫酸磺化后用稀硝酸硝化;②去叔丁基杯[4]芳烃为被硝化物,将浓硝酸分散在有机溶剂中硝化;③对叔丁基杯[4]芳烃为被反应物,将纯硝酸分散在有机溶剂中硝化。产品用红外光谱和氢谱表征。对三种硝化方法的产率、纯度和反应时间进行了比较,结果表明三种方法各有利弊。三个反应均在低温下进行,讨论了反应时间对反应结果的影响,三种反应的最高纯度分别为:95%、85%和75%。总产率最大分别为:29%、68%和53%。以紫外光谱和荧光光谱为检测手段,研究了对叔丁基杯[4]芳烃与TNT,RDX分别在CHCl3和DMF溶液中的配合性能。对叔丁基杯[4]芳烃与RDX混合后,其紫外光谱发生红移,吸光度增大,荧光激发光谱的ΔIrel=0.042,发射光谱的ΔIrel=0.13,均大于零,证明DMF溶液中两种物质可以形成配合物。对叔丁基杯[4]芳烃与TNT混合后,紫外光谱呈现为单独的两种物质的紫外光谱的叠加,荧光激发光谱减弱,ΔIrel=-0.032,小于零,证明两种物质在氯仿溶液中不能形成配合物。