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有机与药物化学的一个重要目标就是设计,合成以及生产具有药用价值的小分子化合物。随着过去二十年的发展,手性药物的应用越来越得到人们的重视,目前市场上由非消旋的,单一手性体构成的药物所占份额在不断增加。而作为同属于具有两个杂原子的五元杂环化合物,恶唑酮和噻唑酮类化合物具有很大的药用价值。目前已经在许多具有药物活性的天然化合物或者小分子中都发现了它们的存在,表现出广泛的诸如抗菌,抗病毒,抗癌,抗惊厥等活性。因此,我们以近十年来飞速发展的有机不对称催化为基础,尝试开发了一些高效的不对称合成体系,利用简单制备的有机催化试剂,合成了一系列在制备小分子治疗肽中具有广泛应用的非天然氨基酸。此外,我们还以噻唑酮为模块,合成了一些具有良好抗癌活性的手性噻唑酮类衍生物,通过对它们的结构和活性关系进行的对比和优化,我们发展出了一系列的抗癌先导化合物。本论文分主要分为五个部分：第一部分中,我们对近年来用不对称催化方法来构建手性恶唑以及噻唑酮衍生物的应用进行了总结。第二部分内容是我们利用金鸡纳碱衍生的有机催化剂构建了一个不对称合成体系,使用恶唑酮和N-苯磺酰亚胺为底物合成了一系列的新的手性α-双取代α,β-二胺氨基酸,这些非天然氨基酸可以应用于构建小分子治疗肽中。第三部分是我们使用噻唑酮和N-苯磺酰亚胺通过一步Mannich反应高选择性的合成了一系列的2-乙硫基噻唑酮衍生物。这些手性化合物在随后的体外癌细胞测试中显示出了良好的抗癌活性。第四部分主要是讲在前期研究抗癌化合物的基础上,我们又建立了一个Michael反应体系,使用硫脲催化剂来合成新的手性噻唑酮衍生物。通过该体系,我们高光学选择性的合成了一批新的具有良好抗癌活性的手性噻唑酮衍生物作为抗癌先导化合物。最后一部分我们对以上的工作做了一个总结。