多功能防老剂的合成及其在天然橡胶(NR)中的应用研究

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采用丙烯酸甲酯和对苯二胺为原料,冰醋酸为溶剂,通过迈克尔加成反应合成了高度对称的树枝状结构的中间体N,N,N,N-四丙酸甲酯-1,4-苯二胺,然后将合成中间体和受阻胺光稳定剂(HALS)1,2,2,6,6-五甲基哌啶醇,在以四异丙基钛酸酯为催化剂的条件下,通过酯交换反应合成了最终产物-多功能橡胶防老剂N,N,N,N-[1,4苯二胺]-丙酸[1,2,2,6,6-五甲基]哌啶醇酯。考察了原料摩尔配比、反应时间、反应温度、溶剂、催化剂等因素对中间体和最终产物产率的影响。通过反复试验、优化确定了最佳反应工艺条件:中间体的最佳反应条件是:对苯二胺∶丙烯酸甲酯=1∶5.5,反应时间100h,反应温度80℃,溶剂为冰醋酸,产率可达93%;产物的最佳反应条件是:中间体(∶)1,2,2,6,6-五甲基哌啶醇=1∶5,反应时间80h,反应温度125℃,溶剂为二甲苯,催化剂是四异丙基钛酸酯,产率可达90.0%。采用核磁(1H-NMR)、液相色谱-质谱(LC-MS)联用、红外(FT-IR)及元素分析等进行了表征,确定了中间体和产物的结构,还通过热分析考察了中间体和最终产物的热稳定性。  考察了合成产物-多功能防老剂N,N,N,N-[1,4苯二胺]-丙酸[1,2,2,6,6-五甲基]哌啶醇酯在天然橡胶(NR)中的力学性能和抗老化性能,并与传统的防老剂D、光稳定剂GW-622进行了比较。结果表明合成产物具有良好的抗热氧老化性能及耐紫外光老化性能,是性能优异的NR用多功能防老剂。
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