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2(1H)-吡啶酮和吡咯是天然生物碱的基本结构单元。由于其特殊的化学结构和生物学特性,它们常常在有机化学和生命科学中被作为合成砌块和先导化合物。正基于此,设计合成与之类似的含氮杂环化合物具有十分重要的意义。
在本论文中,我们研究了合成2(1H)-吡啶酮和吡咯的几种方法,取得了满意的结果。
本文主要分为两个部分:
一、HOAc/HCONH<,2>条件下4-(2-硝基苯基)-2(1H)-吡啶酮的合成
在本章中,我们研究了一种酸性条件下从查尔酮(1)和吡啶季铵盐(2)出发合成4-(2-硝基苯基)-2(1H)-吡啶酮(3)的新方法,产率60-84%。通过Cadogan反应从3可以方便得到β-咔啉-1-酮(4)。本方法适于合成含有对碱敏感官能团3-无取代-2(1H)-吡啶酮的合成(Scheme 1)。
二、HOAC/NaOAC及KH2P04水溶液体系下Knorr吡咯合成研究
本章我们从α-氨基酮盐酸盐(5),1,3-二羰基化合物乙酰乙酸乙酯(6a)或乙酰丙酮(6b)在HOAc/NaOAc及KH2P04水溶液体系下通过Knott缩合得到了2-甲基-4-芳基-1H-吡咯-3-甲酸乙酯(7),2-酰基吡咯(8a),3-酰基吡咯(8b)和反应中间产物(9)(Scheme 2)