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胺卤化合物在有机合成和医药化学等领域具有非常重要的作用。其中的碳-卤键和胺基官能团可通过取代、偶联、重氮化等反应实现新的化学转化。因此发展高效的胺卤化方法备受有机化学家的关注。我们课题组发展了新型氯化试剂N-氟-N-氯苯磺酰胺(CFBSA)，其结构中特殊的氮-氟键可能赋予其新的反应特性。 首先，本文成功地实现了无催化剂存在下CFBSA与烯烃的区域选择性胺氯化反应。通过对溶剂、温度、反应时间以及各反应物比例的筛选确定了最佳反应条件:苯乙烯2a(1.0equiv)，CFBSA1(1.2equiv)，1，2-二氯乙烷为溶剂，在85℃下反应生成1-氯-2-氟胺加成物3a;而苯乙烯2a(1.0equiv)，CFBSA1(2.0equiv)，二氯甲烷为溶剂，在室温下反应则生成2-氯-1-氟胺加成物4a。对不同类型的烯烃，此反应具有较好的普适性。 其次，本文还研究了2-氯-1-氟胺加成物4的类贝克曼重排反应:N-苄基-N-氟苯磺酰胺经过酸诱导的氟离子离去、苯环迁移和水解反应，生成N-苯基苯磺酰胺和氯乙醛，同时脱去氟化氢。通过对溶剂、温度、反应时间等反应条件的筛选确定了甲酸作溶剂和催化剂，50℃为最佳反应条件。对不同结构的N-苄基-N-氟苯磺酰胺，这类反应具有良好的底物适应性。这是第一例N-F键参与的类贝克曼重排反应。 最后，本论文合成了二氟胺基化试剂N，N-二氟-4-硝基苯磺酰胺，并进行了结构表征和DSC稳定性测试。