【摘 要】
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从1986年至今,微波促进有机反应的研究已发展成为一门引人注目的全新领域-MORE化学(Microwave-Induced Organic Reaction Enhancement Chemistry).1893年Biginelli首次报道了
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从1986年至今,微波促进有机反应的研究已发展成为一门引人注目的全新领域-MORE化学(Microwave-Induced Organic Reaction Enhancement Chemistry).1893年Biginelli首次报道了乙酰乙酸乙酯、芳香醛和脲在浓盐酸催化下于乙醇中加热回流18h得到了3,4-二氢嘧啶-2-酮衍生物,这一合成法称为Biginelli反应.近十年来,研究发现3,4-二氢嘧啶-2-酮化合物具有与1,4-二氢吡啶衍生物相似的药理活性,如钙拮抗剂、降压剂、α<,13>-拮抗物等.因此,Biginelli反应的研究引起了人们的极大重视,3,4-二氢嘧啶-2-酮衍生物的合成法及反应研究正逐渐成为生物活性有机杂环化合物研究的热点之一.以往进行的Biginelli反应都不同程度地存在一些缺点,如较长的反应时间、较高的反应温度、强酸性的反应环境和较大的催化剂用量,以及有些催化剂的不易得到等,使Biginelli反应的应用受到了一定的限制.在以往的文献报道中,并未有人在微波辐射下的Biginelli反应中使用NH<,4>Cl作为催化剂.本文发现,NH<,4>Cl作为一种温和且易于获得的催化剂,可以高效地催化Biginelli反应,同时对环境友好.本文将微波方法用于传统的Biginelli反应,使用氯化铵作为催化剂,在微波作用下合成3,4-二氢嘧啶-2-酮衍生物衍生物.反应在适当的功率下平稳、快速地完成.结果表明:反应时间极大缩短,反应产率均有提高.该法可拓展用于合成一系列具有生理活性的3,4-二氢嘧啶-2-酮类化合物.以氯化铵作催化剂,乙醇作溶剂,将乙酰乙酸乙(甲)酯、芳香醛和尿素(硫脲)用微波辐射,在4min左右发生缩合反应,重结晶后得到30种3,4-二氢嘧啶-2-酮化合物,收率在64-93﹪.其中十一种产品未见文献报道,经熔点测定、IR、<1>HNMR分析验证了其结构的正确性.当前研究为该种有机反应提供了一种简便、节能、有效的方法,显示了微波技术在有机合成中潜在的价值.
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