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手性亲电性环氧化合物是有机合成中重要的、多用途的中间体。由于它能容易通过进一步衍生化来制备大量的多官能团手性分子，而成为了不对称合成研究中的热点。本论文利用腈的生物转化方法来制备含四取代碳原子的光活性亲电性环氧化合物，并对它的后续反应进行了研究，建立了化学—酶法合成多官能团化合物及天然产物的新方法，主要内容如下：
以包含腈水合酶和酰胺水解酶的红球菌Rhodococcussp.AJ270为催化剂，对含四取代碳原子的3-芳基-2，3-环氧丙腈的生物转化反应进行了研究。在温和的条件下，红球菌AJ270能高效地催化反式-2-甲基-3-芳基-2，3-环氧丙腈的立体选择性水解，生成光活性的含四取代碳原子的2-甲基-3-芳基-2，3-环氧酰胺，一般产物的ee值高达99％以上，这是一般化学方法难于制备的。反应的速率及对映选择性与苯环上取代基的位置和环氧环上的空间位阻有很大的关系。
研究了叠氮离子和溴负离子对3-芳基-2，3-环氧酰胺的开环反应，发现质子酸和Lewis酸能促进反应的效率和选择性。通过对反应条件的优化，实现了3位区域和立体专一性的开环，根据实验的结果，提出了对反应历程合理的推测，解释了质子酸和Lewis酸催化反应的原因。结合生物催化反应，建立了一条通过化学—酶法合成含四取代碳原子的、多官能团化的手性化合物的新方法。
利用生物催化所得光活性3-苯基-2，3-环氧酰胺，在Cu/二胺配体的催化下与β-溴苯乙烯进行偶联反应，再通过进一步的N-甲基化反应，合成了天然产物SB-204900的对映体，从而确定了SB-204900的绝对构型。实现了由化学—酶法合成天然产物SB-204900的新途径。