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超分子化学是分子科学的前沿研究领域。在超分子化学的发展过程中，大环类主体化合物的研究占据了重要地位。冠醚、穴醚、杯芳烃以及近年引起关注的杂杯杂芳烃等大环化合物的合成与性能研究，推动着超分子化学不断向前发展。本文系统研究了基于四氧杂杯[2]芳烃[2]三嗪类大环化合物的合成、结构及分子识别性能研究。
通过向苯环的上沿引入较大的取代基团，合成了一系列上沿衍生的四氧杂杯[2]芳烃[2]三嗪氮杂冠醚化合物。氮杂冠醚化产物在固相中采取1,3-交替构象，其大环骨架具有C2v的对称性。大多数该类化合物在溶液中以顺反异构体的形式存在，运用1H NMR，确定了顺反异构体的比例。通过紫外滴定和荧光滴定的手段研究了四氧杂杯[2]芳烃[2]三嗪氮杂冠醚化合物对阴离子的作用，发现其可以选择性地与F-离子作用，作用机制是由于F-离子的碱性脱除氨基上的氢而造成的。
利用所建立的构筑上沿衍生的四氧杂杯[2]芳烃[2]三嗪杯冠化合物的方法，合成了含有荧光基团的四氧杂杯[2]芳烃[2]三嗪杯冠化合物。大多数该系列化合物在溶液中仍然以顺反异构体的形式存在。研究表明，杯冠结构在溶液中的顺反构型受其所含的冠醚环的大小影响，而与苯环上沿所含基团关系不大。通过F-离子和碱的作用下，可以实现对杯冠主体分子构象的调控。
合成了N-甲基化的杯冠衍生物。对N-甲基化杯冠结构在溶液中的结构进行了研究，同样确定了其在溶液中顺反异构体的比例。通过紫外滴定和荧光滴定的手段研究了N-甲基化杯冠结构对阴离子的作用。研究结果表明只有在冠醚链较短的时候，主体化合物才能很好的识别F-离子，主客体之间通过anion-π相互作用形成1：1复合物。F-离子可以通过与主体中三嗪环发生anion-π相互作用来实现对主体分子构象的调控。
建立了由二氯代四氧杂杯[2]芳烃[2]三嗪与二胺或二酚经“2+2”方式，构筑四氧杂杯[2]芳烃[2]三嗪双杯冠化合物的方法，合成了一系列基于四氧杂杯[2]芳烃[2]三嗪的笼状双杯冠化合物。确定了双杯冠分子的笼状结构，其在固相中可以通过π-π stacking作用形成有序排列。
应用片段偶联法和氮杂冠醚化反应，合成了外消旋的固有手性四氧杂杯[2]芳烃[2]三嗪氮杂冠醚。运用手性HPLC柱拆分外消旋体未获成功。通过引入手性辅助基团如R-(+)-α-苯乙胺及(-)-薄荷醇，合成了固有手性四氧杂杯[2]芳烃[2]三嗪氮杂冠醚的非对映体，结构和比例得到核磁共振氢谱的确证。应用现有色谱方法未能实现非对映体的分离。
合成了在苯环和三嗪环上含有不同数目烷基链的四氧杂杯[2]芳烃[2]三嗪化合物，并确定了结构。通过进行制备LB膜和AFM测定实验，确定此类化合物有良好的成膜特性，并且可以在气液界面形成胶束和组装成有序的多层膜结构。
本博士论文的研究工作表明，四氧杂杯[2]芳烃[2]三嗪类大环化合物是一类具有独特结构特征和丰富多彩的分子识别性能的新型大环主体化合物，相信随着研究的进一步深入，其在超分子化学中的影响会越来越大。