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本论文的工作主要分为两个部分：第一部分是Halipeptins A-D及其类似物的合成；第二部分是FR252921的合成。
Halipeptins是从海洋海绵中分离得到的一类新型的环酯肽，它们具有潜在的抗炎和抗癌活性。我们从光学活性的4-S-甲基环戊内酯出发，以不对称烯丙基化和Kiyooka-Mukaiyama-Aldol缩合为关键反应，完成了多取代癸酸片断HTMMD和HTMHD的合成。以天冬氨酸衍生物的甲基化和Arndt-Eistert增碳法为关键反应完成了NMeOHIle片断的合成。通过硫代酰胺的环化脱水完成了α-甲基噻唑啉片断的合成。在完成了所有片断之后，我们利用N-Fmoc-Ala-Cl与多取代癸酸片断反应得到酯，α-甲基噻唑啉片断与N-甲基氨基酸片断在BEP的作用下得到酰胺，再在N-甲基氨基酸片断与丙氨酸之间形成肽键，最后在癸酸片断与α-甲基噻唑啉片断之间关大环，脱除保护，我们就完成了Halipeptins A-D的合成。通过类似的方法，我们还合成了Halipeptins的三个类似物。FR252921是K.Fujine小组从土壤的一种微生物荧光假单胞菌No.408813的培养基中分离得到的环酯肽，它是AP-1的选择性抑制剂，在临床上是控制排斥反应的有效的辅助药物。分子中三个手性中心的构型没有确定。我们利用Crimmins发展的N-酰基硫代噻唑烷酮辅基的不对称Aldol缩合，从同一N-丙酰辅基出发，分别得到两种不同构型的丁酸片断。类似地，同一N-乙酰辅基出发，同时得到两种不同构型的十四酸。利用我们小组发展的CuI催化，氨基酸促进的Sonogashira偶联，完成了壬酸片断的合成。完成了片断合成后，我们利用硫代噻唑烷酮良好的离去性能，两次将Crimmins-Aldol缩合产物与游离的氨基反应，得到关环前体。最后运用Yamaguchi条件，成功地关内酯环，再脱除硅保护基，完成了FR252921的四个异构体183a-d的合成，可惜的是，谱图与天然产物不符。FR252921其他异构体正在合成中。