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正如我们所知，C-N键的生成反应是有机合成中一个非常重要的领域，通过C-N键的形成而合成的含N-芳基化结构化合物，广泛应用于药物化学，材料化学等。最近几年，采用过渡金属催化体系催化N-芳基化反应的方法已经被广泛报道。咪唑类衍生物因其具有广泛的生物活性，特别是作为抗癌药物显示出的广阔的应用前景而备受关注。 自1901年，Ullmann反应被化学家们发现后，含N-芳基结构的化合物被广泛应用和开发合成，现今Ullmann反应的改进已经取得了较大的进展。在过去的几十年发展时间里，研究者发现使用钯，镍等贵重金属催化的Ullmann偶联反应存在反应过程简单、条件温和以及后处理简单等优点;然而同时也存在着一些缺点，例如钯，镍催化剂价格昂贵并且大部分不能回收利用，以及采用不稳定且有毒的有机膦作为配体。 为了解决以上问题，研究者们发现:与钯、镍等过渡金属相比，廉价并且无毒的高效铜催化剂催化这些C-N偶联反应不仅可以降低贵重金属的消耗，节省成本，而且减少了对环境的污染，促进绿色化学的发展。然而，关于铜催化Ullmann偶联反应的众多报道大都使用沸点高、极性大的有机溶剂，如DMF、DMSO，反应后处理繁琐，以及使用价格昂贵，合成困难的配体。因此，利用自然界绿色环保、廉价的水作为有机反应的溶剂与通常有机反应中所用的有机溶剂相比，更符合现今所倡导的低碳可持续发展的要求以及“绿色”化学的理念。 本论文研究和考查了水相中铜催化咪唑类化合物的N-芳基化偶联反应:(1)以水为溶剂，添加少量相转移催化剂TBAB，以磷酸钾为碱，1，10-菲哕啉为配体，硫酸铜为催化剂，120℃，N2保护的条件下，反应24 h，就能高效地催化咪唑类含氮杂环化合物实现C-N偶联反应;(2)以氧化亚铜为催化剂，采用廉价的8-羟基喹啉为配体，以水为溶剂，以氢氧化钾为碱，并添加相转移催化剂TBAB，100℃冷凝回流，反应24 h，实现一锅法合成1,2-二芳基苯并咪唑类化合物。 以上研究为实现咪唑类含氮杂环N-芳基化提供了新的合成方法;操作简单，条件温和，采用的配体简单经济。