【摘 要】
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吲哚结构是自然界中最为广泛的一类杂环化合物,具有显著的生理活性,广泛存在于各种天然产物和药物中。因此,在过去的几十年中,吲哚的直接官能化反应已被大量开发。过渡金属催
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吲哚结构是自然界中最为广泛的一类杂环化合物,具有显著的生理活性,广泛存在于各种天然产物和药物中。因此,在过去的几十年中,吲哚的直接官能化反应已被大量开发。过渡金属催化的C–H键直接官能化已成为金属有机化学领域的一个重要研究方向,其可避免偶联反应时对底物的预先活化,可直接对其进行官能化反应,符合当今所倡导的“绿色化学”的要求,因此已成为合成吲哚类衍生物的首选方法。但是,吲哚的N1、C2和C3位官能化已有大量文献报道,然而其苯环区域的官能化反应相对来说更具挑战性,值得开发研究。基于课题组前期对于3-三氟乙酰基吲哚合成方法的开发,本文以3-三氟乙酰基吲哚为原料,即三氟乙酰基作为导向基团,丙烯酸酯为烯基化试剂,实现吲哚C4位的直接选择性烯基化反应。实验中,考察了原料摩尔比、溶剂、催化剂及用量、添加剂及用量、温度等因素对反应的影响,对反应条件进行了优化。实验结果表明,当原料摩尔比为1:4,[Rh Cp*Cl2]2(5 mol%)为催化剂,Ag Sb F6(10mol%)和Cu(OAc)2·H2O(2.0 equiv)为添加剂,DCE为溶剂,反应温度为120 oC,反应时间为8 h,收率可达83.4%。在优化条件下,尝试了不同取代基对反应的影响,对底物进行了拓展,合成了一系列吲哚烯基化目标产物。该体系的成功开发为吲哚苯环区域的直接选择性官能化反应提供了方法指导。
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