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之前我们小组实现了首例3-羟基氧化吲哚1与TMSN3的取代反应,为胺基季碳氧化吲哚的合成提供了一种新方法。在使用Ga(OTf)3作为催化剂和乙腈作为溶剂的条件下,一系列具有不同取代基的3-羟基氧化吲哚均可与TMSN3高效地反应生成相应的3-叠氮基取代的季碳氧化吲哚,且催化剂用量可降低到1 mol%。产物可通过催化氢化方便地转化成相应的胺基季碳氧化吲哚。在此工作的基础上,我们研究实现了α-酯基取代的叔醇与TMSN3的取代反应。在之前的标准条件下,一系列具有不同取代基的α-酯基取代的叔醇均可与TMSN3高效地反应生成相应的α-叠氮基取代的酯,产物可通过催化氢化再水解就能方便地转化成相应的氨基酸,这为合成氨基酸提供了一种新方法。