【摘 要】
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糖胺聚糖(glycosaminoglycans,GAGs)是一种线性且高度磺酸化的多糖,它在许多生物过程中扮演重要的角色.糖胺聚糖有很多种,如透明质酸,硫酸软骨素,硫酸角质素,肝素及硫酸
【机 构】
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南开大学药学院,天津市南开区卫津路94号,300071
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糖胺聚糖(glycosaminoglycans,GAGs)是一种线性且高度磺酸化的多糖,它在许多生物过程中扮演重要的角色.糖胺聚糖有很多种,如透明质酸,硫酸软骨素,硫酸角质素,肝素及硫酸乙酰肝素.这其中肝素(heparin)及硫酸乙酰肝素(heparan sulfate,HS)是目前被研究最多的一类糖胺聚糖.肝素及硫酸乙酰肝素涉及许多非常重要的生物学功能,如细胞的增殖和分化,炎症的发生和伤口的治愈1,2,3.从化学结构上看,肝素和硫酸乙酰肝素是由重复二糖单位组成的黏多糖.二糖单位是由N-乙酰氨基葡糖(N-GlcNAc)和葡糖醛酸(GlcA)或艾杜糖醛酸(IdoA)通过1→4糖苷键形成的.有研究表明,在肝素和蛋白相互作用时艾杜糖片段构象的灵活性对肝素和蛋白的结合有很大的贡献4.而艾杜糖无法从自然界直接获得,所以艾杜糖醛酸的合成是研究肝素和蛋白相互作用需要解决的重要问题.在生物体内艾杜糖醛酸片段的合成是在C-5异构酶的作用下由葡萄糖醛酸直接在C-5位异构化得到的.我们课题组基于这一事实,设计出了一条可以用葡萄糖酸一步直接得到艾杜糖酸的方法,最好的的底物艾杜糖醛酸和葡萄糖醛酸的比例可以达到19：1,分离产率可达85％.我们运用核磁技术设计了系列实验对反应的机理进行了研究,得出了一条合理的机理.此外我们的产率最好的艾杜糖醛酸片段可以在公斤水平上进行,可以直接用于璜达肝葵钠的全合成.
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