【摘 要】
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作为反应中间体,烯胺(enamines)在有机合成和有机催化反应中具有重要地位.当烯胺分子中氮原子上的一个烷基被酰基取代后,便形成了叔烯酰胺分子(tertiary enamides),当另外一
【出 处】
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中国化学会全国第十一届有机合成化学学术研讨会
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作为反应中间体,烯胺(enamines)在有机合成和有机催化反应中具有重要地位.当烯胺分子中氮原子上的一个烷基被酰基取代后,便形成了叔烯酰胺分子(tertiary enamides),当另外一个烷基继续被氢原子取代后,则生成仲烯酰胺(secondary enamides).由于酰基的吸电子性,与烯胺相比,烯酰胺分子呈现很低的烯胺或亲核反应性能.最近Kobayashi的研究表明,仲烯酰胺能作为氮杂烯(aza-ene components)组分与强亲电试剂发生氮杂烯(aza-ene reaction)反应.而长期以来,叔烯酰胺的反应报道一直很少,在有机合成中的应用非常有限.不过,我们认为叔烯酰胺分子中存在氮原子上孤对电子与碳-碳双键及与羰基的交叉共轭结构,若能有效调控交叉共轭的偏向,就能调控碳-碳双键的电荷密度,进而调控反应性能,最终可能使稳定的叔烯酰胺变成活泼的反应物种.
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