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有机化合物中氟原子(含氟官能团)的引入，能够显著改变相邻官能团的酸碱性、偶极矩以及氢键的成键能力。在药物化学中，氟原子(含氟官能团)通常被引入以增加母体分子的脂溶性、生物药效以及代谢稳定性。因此，向有机分子中选择性引入含氟官能团基具有重要的研究意义和可观的应用前景。最近几年来，这一领域引起了国内外广泛的研究兴趣，并取得了一些重大进展，但是主要工作集中在三氟甲基化反应方面，而对于二氟甲基、三氟甲硫基等含氟官能化反应则涉及较少。含氟官能自由基具有可激发性好、反应活性高等特点，是有机化合物含氟官能化的重要途径，但是传统的含氟官能自由基激发方式需要使用当量的自由基引发剂，并在较苛刻的条件下进行，这在一定程度上影响了其在含氟官能化反应中的应用。在研究过渡金属促进的含氟官能化反应的过程中，我们发现催化量的钯、铁，乃至可见光方式都可以在温和条件下激发二氟甲基自由基，然后对烯烃或杂环进行加成，进而实现原子转移反应、Heck反应、双键的双官能化反应以及杂环的二氟甲基化修饰等转化。这一系列转化具有体系简单、条件温和、原料易得、操作简单、反应活性高等优点。我们还发现，从稳定易得的三氟甲硫基银出发，可以在氧化条件下方便产生三氟甲硫基自由基，并实现活化烯烃的三氟甲硫化/芳基化串联反应。这种自由基激发方式条件温和、可操作性好，相较传统的三氟甲硫基自由基激发方式(气体三氟甲硫基试剂、紫外光激发等)具有更好的应用前景。