【摘 要】
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报道了一种新颖的碱催化烯丙醇异构-环化合成喹啉衍生物。以强碱t-BuOK作为催化剂,甲苯作为溶剂,烯丙醇与邻氨基苄醇在80℃下反应12 h,支链烯丙醇得到的是2,3-二取代的喹
【机 构】
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南京理工大学化工学院,江苏省南京市孝陵卫200号,210094
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报道了一种新颖的碱催化烯丙醇异构-环化合成喹啉衍生物。以强碱t-BuOK作为催化剂,甲苯作为溶剂,烯丙醇与邻氨基苄醇在80℃下反应12 h,支链烯丙醇得到的是2,3-二取代的喹啉衍生物,直链烯丙醇得到的是3位单取代的喹啉衍生物。反应机理先是碱催化烯丙醇异构成酮,再与邻氨基苄醇的氧化产物邻氨基苯甲醛发生Friedlander反应生成取代喹啉。同位素标记实验表明,烯丙醇的异构是通过分子内的1,3-氢迁移重排完成。
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