糖苷合成研究ⅩⅣ2-烷氧基(2-苯硫基) 5-氟-3H-4-嘧啶酮木糖苷的合成及其抗肿瘤活性研究

• 作 者: 孙昌俊 戚聿新 李爱霞 张华坤 张建国
• 机 构: 山东大学化学学院!济南250100,山东大学化学学院!济南250100,山东大学化学学院!济南250100,山东大学生命科学院,青岛海洋大学化学系!青岛266003
• 出 处: 中国药物化学杂志
• 发表日期: 1999年04期
• 关键词: 抗癌化合物 抗肿瘤活性 烷氧基 相转移催化 5-氟脲嘧啶 吡喃糖 氟嘧啶 体外杀伤 红外光谱 硫基

在相转移催化条件下,使2 ,3 ,4三O乙酰基1溴1脱氧αD木吡喃糖(1) 同2烷氧基(2苯硫基)5氟3 H4嘧啶酮(2a～2e) 反应,合成了2烷氧基(2苯硫基)3N(2 ,3 ,4三O乙酰基βD木吡喃糖1基)5氟4嘧啶酮(3a～3e) .(1) 与(2a～2e) 的银盐(4a ～4e) 在二甲苯中发生KoenigsKnorr 反应,合成了2烷氧基(2苯硫基)4O(2 ,3 ,4三O乙酰基βD木吡喃糖1基)5氟嘧啶(5a～5e) .化合物(3) 和(5) 的结构经红外光谱、核磁共振氢谱、质谱或元素分析所证实.初步的体外杀伤癌细胞试验表明,部分化合物具有一定抗肿瘤活性

In the phase transfer catalytic conditions, so that 2, 3, 4  3  O  acetyl  1 bromine  1  deoxy  α  D  pyranose sugar (1) with 2  alkoxy (2  benzene Thio)  5  fluorine  3 H  4  pyrimidinone (2a ~ 2e) reaction, the synthesis of 2  alkoxy (2-phenylthio)  3  N  (2,3,4  three  O  acetyl  β  D  wood pyranose sugar  1  base  5  fluorine  4  pyrimidone (3a ~ 3e). (1) and (2a ~ 2e) of the silver salt (4a ~ 4e) Koenigs  Knorr reaction occurred in xylene, the synthesis of 2  alkoxy (2-phenylthio)  4  O  (2, 3, 4  O  O  acetyl  β  D wooden pyran Sugar  1  base  5  fluoropyrimidine (5a ~ 5e) .The structures of compounds (3) and (5) were confirmed by IR, 1H NMR, MS or elemental analysis.Preliminary in vitro killing of cancer cells Show that some compounds have some anti-tumor activity