【摘 要】
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以氨气和丙烯酸甲酯为起始原料,经Michael加成、Dieckmann环合、脱羧、乙氧羰基化和Mc Murry反应合成了4-(8-氯-5,6-二氢-11H-苯并[5,6]环庚并[1,2-b]吡啶-11-亚基)-1-哌啶羧
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以氨气和丙烯酸甲酯为起始原料,经Michael加成、Dieckmann环合、脱羧、乙氧羰基化和Mc Murry反应合成了4-(8-氯-5,6-二氢-11H-苯并[5,6]环庚并[1,2-b]吡啶-11-亚基)-1-哌啶羧酸乙酯(氯雷他定)。Mc Murry反应以超声辐射为反应条件,并对Mc Murry反应涉及的工艺参数进行了优化,采用核磁共振氢谱对产物结构进行了表征。结果表明:当n(8-氯-10,11-二氢-4-氮杂-5H-二苯并[a,d]-5-环庚酮)∶n(N-乙氧羰基-4-哌啶酮)=1.0∶1.2、n(Ti Cl4)∶n(Zn)=1.0∶1.7,在频率为25k Hz的超声波和67℃(回流温度)下反应30 min,在Mc Murry反应中,氯雷他定的收率为88.5%,总收率为57.8%。
Using ammonia and methyl acrylate as starting materials, 4- (8-chloro-5,6-dihydro-11H- And [5,6] cyclohepta [1,2-b] pyridin-11-ylidene) -1-piperidinecarboxylate (loratadine). The reaction conditions of McMurry reaction were determined by ultrasonic irradiation. The parameters of McMurry reaction were optimized. The structure of the product was characterized by 1H-NMR. The results showed that when n (8-chloro-10,11 -dihydro-4-aza-5H-dibenzo [a, Piperidine) = 1.0: 1.2, n (TiCl4): n (Zn) = 1.0: 1.7 and reacted for 30 min with an ultrasonic wave of 25 k Hz at 67 ° C (reflux temperature) Rayitidine’s yield was 88.5% with a total yield of 57.8%.
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