【摘 要】
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本文报道一个新的可以广泛应用于甾体全合成的光学活性合成原6的合成.从2-乙基-1,3-环戊二酮 8与 γ-羰基亚砜 12b反应所得之对称三酮 9b经啤酒酵母菌不对称还原得到(2R,3S)-
【机 构】
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中国科学院上海有机化学研究所,中国科学院上海有机化学研究所,中国科学院上海有机化学研究所
【出 处】
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中国科学(B辑 化学 生物学 农学 医学 地学)
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本文报道一个新的可以广泛应用于甾体全合成的光学活性合成原6的合成.从2-乙基-1,3-环戊二酮 8与 γ-羰基亚砜 12b反应所得之对称三酮 9b经啤酒酵母菌不对称还原得到(2R,3S)-(—)-羟基化合物14,从(2R,3S)-(—)-14所得的(2R,3S)-(+)-16的甲磺酸酯或对一甲苯磺酸酯用三乙胺消除即得目的物(2R,3S)-(+)-6.微生物不对称还原产生的14的绝对构型是把它转变成已知化合物(2R,3S)-(+)-17而得到证明的。
In this paper, we report a new synthesis of optically active synthetic protogen 6, which can be widely applied to the synthesis of steroids. The symmetric trione obtained from the reaction of 2-ethyl-1,3-cyclopentadione 8 with γ-carbonyl sulfoxide 12b Asymmetric reduction of 9b by Saccharomyces cerevisiae gave (2R, 3S) - (-) - hydroxy compound 14 from (2R, 3S) - (2R, 3S) - (+) - 6 by asymmetric reduction of the sulfonic acid ester or p-toluenesulfonate with triethylamine is converted into the known compound (2R, 3S) - (+) - 17.
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