大环聚醚化合物的合成研究(Ⅲ)——6-烷氧基二苯并-16-冠-5的合成

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亲脂性强的冠醚化合物对金属离子选择性高、络合性能好,是高效率的相转移催化剂。对于二苯并型大环冠醚,在其芳环上引入烷基是增强冠醚脂溶性的一种有效途径;在其冠醚的脂环上引入烷氧基是提高冠醚脂溶性的又一方便的方法。为此,我们将开链冠醚(Ⅰ)与环氧氯丙烷反应得到6-羟基二苯并-16-冠-5(Ⅰ)。(Ⅱ)转化为钠盐。钠盐分别和硫酸二甲酯及7种卤代烃缩合成一组带有6-烷氧基的二苯并型冠醚化合物Ⅲ_(a—h)。反应为: The lipophilic crown ether compound has high selectivity for metal ions and good complexation performance, and is a high efficiency phase transfer catalyst. For the dibenzo-type macrocyclic crown ether, the introduction of alkyl on its aryl ring is an effective way to enhance the lipid solubility of crown ether. Introducing alkoxide on the alicyclic ring of its crown ether enhances lipid solubility of crown ether A convenient way. To this end, we have opened the chain crown ethers (Ⅰ) and epichlorohydrin reaction 6-hydroxy dibenzo-16-crown-5 (Ⅰ). (II) into sodium salt. The sodium salts are condensed with dimethyl sulfate and 7 halogenated hydrocarbons, respectively, to form a group of dibenzo crown ether compounds III_ (a-h) with 6-alkoxy groups. The reaction is:
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