对羟基苯乙酮及其类似物的烷羰C—C键的断裂

• 作 者: 高鹏 利群 王世玉 唐恢同 张滂
• 机 构: 北京大学化学与分子工程学院
• 出 处: 化学学报
• 发表日期: 2001年10期
• 关键词: 羟醛缩合 烷羰C-C 断裂 对羟基苯乙酮 碳-碳链 合成 neighbouring group participation phenolic hydroxyl
• 基金项目: 国家自然科学基金，高等学校博士学科点专项科研项目

甲基、乙基、正丙基和苄基对羟苯基酮和6-羟基四氢萘-1-酮经证实在合成乙二醇缩酮的条件下发生烷碳C-C键的断裂,而对羟基二苯酮、对羟基苯异丁酮和5-羟基二氢茚-1-酮却不发生这一断键反应.经推论这一断链反应首先是发生羟醛缩合,继以在酚羟基参与下引发烷羰C-C键断裂的;还应指出,也是由于对位羟基的参与,这些烷基对羟苯基酮不形成它们的乙二醇缩酮.