【摘 要】
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该文基于Perkin反应合成了具有血管阻断及抗肿瘤活性的天然产物Combretastatin B-1(CB1)。以异香兰素为起始原料,用二溴海因对其进行选择性溴代得到2-溴-3-羟基-4-甲氧基苯甲
【机 构】
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中国科学院广州化学研究所,中国科学院大学化学与化工学院,曲靖师范学院化学化工学院,
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该文基于Perkin反应合成了具有血管阻断及抗肿瘤活性的天然产物Combretastatin B-1(CB1)。以异香兰素为起始原料,用二溴海因对其进行选择性溴代得到2-溴-3-羟基-4-甲氧基苯甲醛(Ⅱ),该化合物与3,4,5-三甲氧基苯乙酸(Ⅲ)发生Perkin反应得到(Z/E)-2-(3,4,5-三甲氧基苯基)-3-(2'-溴-3'-乙酰氧基-4'-甲氧基)丙烯酸(Z-4、E-4),再经羟化反应及脱羧-异构化反应制备得到E-Combretastatin A-1(E-CA1),最后经催化氢化反应得到CB1,总收率为53.4%。
Based on the Perkin reaction, a natural product Combretastatin B-1 (CB1) with vascular blocking and anti-tumor activity was synthesized. The isovanillin is used as starting material and is selectively brominated with dibromohydrin to give 2-bromo-3-hydroxy-4-methoxybenzaldehyde (II) which is reacted with 3,4,5- Perkin reaction of (III) trimethoxyphenylacetic acid gives (Z / E) -2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) -3- (2'-bromo-3'-acetoxy-4 (Z-4, E-4), and then E-Combretastatin A-1 (E-CA1) was prepared through hydroxylation and decarboxylation-isomerization reaction. , The total yield was 53.4%.
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