【摘 要】
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合成5′_位修饰的核苷化合物须先对2′_OH和3′_OH进行保护。经对三种不同的保护体系,即丙酮二氯亚砜原甲酸三甲酯、高氯酸原甲酸三甲酯丙酮、三氯氧磷丙酮筛选,选用前一体系
【机 构】
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合成5′_位修饰的核苷化合物须先对2′_OH和3′_OH进行保护。经对三种不同的保护体系,即丙酮二氯亚砜原甲酸三甲酯、高氯酸原甲酸三甲酯丙酮、三氯氧磷丙酮筛选,选用前一体系合成了异丙叉保护的腺苷和肌苷。最佳的工艺条件为:常温反应6h,氯化亚砜用量为底物的3倍,丙酮和原甲酸三甲酯的用量分别为每克底物10mL和0.2~0.3mL,收率90.2%(腺苷)和89.1%(肌苷)。通过红外光谱和核磁共振氢谱对产物结构进行了确认。
Synthesis of 5’_-modified nucleoside compounds must first 2’_OH and 3’_OH protection. After three different protection systems, namely trimethylchloropropionate, trimethylorthoformate perchloric acid, acetone and phosphorus oxychloride, we chose the former system to synthesize the isoproterenol-protected gland Glycosides and inosine. The optimum conditions were as follows: the reaction time was 6h, the amount of thionyl chloride was 3 times of the substrate, the amount of acetone and trimethyl orthoformate was 10mL and 0.2 ~ 0.3mL per gram of substrate respectively, the yield was 90.2% ( Adenosine) and 89.1% (inosine). The product structure was confirmed by IR and 1H NMR.
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