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【摘要】有机化合物成千上万,需要给每个有机化合物命名。给有机化合物命名的根本目的是为了区分有机化合物,使其名称与结构相对应。按照一定的命名方法,一个有机化合物应该只有一个名称,一个名称也只能指一个确定的有机化合物。
【关键词】有机物; 命名; 官能团
【中图分类号】G633.8 【文献标识码】A 【文章编号】2095-3089 (2012)01-0085-01
有机物系统命法是有机化学中的一项基本内容,也是学习有机化学必备知识。目前中学化学教材上介绍的系统命名法比较简单,而在习题教学中却又经常碰到一些比较复杂的有机物,对于这些有机物,仅掌握教材中介绍的命名原则是无法对它们进行命名的。
1 习惯命名法
习惯命名法又称普通命名法,用于比较简单的有机化合物的命名。
采用习惯命名法对烷烃进行命名,通常是根据碳原子数对烃命名,碳原子数在10以下的,依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示,分子数在10以上的用汉字数表示。如CH4、CH3CH3、CH3CH2CH3分别为甲烷、乙烷、丙烷,CH3(CH2)15CH3称为十七烷等。
习惯命名法能直接看出烷烃中所含的碳原子数,比较直观。习惯命名法的缺点是难以对较复杂的有机物命名。如:
正戊烷CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 异戊烷CH3-CH(CH3)-CH2-CH3
新戊烷C-(CH3)4
都是戊烷,但这三种戊烷结构不同,互称同分异构体,而习惯命名法要区分开这三种不同的戊烷,就比较麻烦,分别用正戊烷、异戊烷、新戊烷区分。对同分异体较多的烷烃,就很难分开命名.
2 系统命名法
2.1 选取含官能团的最长碳链为主链;
2.2 从靠近官能团的一端开始给主链碳原子编号,得出主链上支链或取代基的位次号。编号要遵循“最低系列原则”,即从不同方向给碳链编号时,得到不同的编号系列,比较各系列的位次,最先遇到最小位次者,为最低系列。例如:
(1)
这个化合物为3,3, 4 -三甲基己烷,而不是 3,4, 4 -三甲基己烷
(2)
.这个化合物为: 2,3,3—三甲基戊烷
2.3 确定支链或取代基列出顺序。当主链上有多个不同的支链或取代基时,应先按“顺序规则”排列支链或取代基的优先次序,命名时“较优”基团后列出。“顺序规则”要点如下:
1).比较主链碳原子上所连各支链、取代基的第一个原子的原子序数的大小(同位素按相对原子质量的大小),原子序数较大者为“较优”基团。例如:
I>Br>Cl>F>O>N>C>D>H
2).第一个原子相同时,则比较与第一个原子相连的原子的原子序数,以此类推直到比较出大小。例如:
-CH2Br>-CH3
这两个基团的第一个原子相同(均为C原子),则比较C原子上所连的原子,分别是Br、H、H(按原子序数由大到小排列)与H、H、H,因为Br>H,所以-CH2Br>-CH3
以上介绍了有机化合物系统命名法,但也只是对常见的有机物类型所涉及命名原则做了介绍,并没包含所有有机物的系统命名。对于各类有机化合物的具体命名,由于篇幅有限不再一一列举,谨请谅解。此文的目的是想通过对有机化合物系统命名法的介绍帮助学生解决学习中遇到的一些困难。希望他们尽快掌握这一有机化学的统一语言,为进一步深入学习和研究有机化学打下良好的基础。
【关键词】有机物; 命名; 官能团
【中图分类号】G633.8 【文献标识码】A 【文章编号】2095-3089 (2012)01-0085-01
有机物系统命法是有机化学中的一项基本内容,也是学习有机化学必备知识。目前中学化学教材上介绍的系统命名法比较简单,而在习题教学中却又经常碰到一些比较复杂的有机物,对于这些有机物,仅掌握教材中介绍的命名原则是无法对它们进行命名的。
1 习惯命名法
习惯命名法又称普通命名法,用于比较简单的有机化合物的命名。
采用习惯命名法对烷烃进行命名,通常是根据碳原子数对烃命名,碳原子数在10以下的,依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示,分子数在10以上的用汉字数表示。如CH4、CH3CH3、CH3CH2CH3分别为甲烷、乙烷、丙烷,CH3(CH2)15CH3称为十七烷等。
习惯命名法能直接看出烷烃中所含的碳原子数,比较直观。习惯命名法的缺点是难以对较复杂的有机物命名。如:
正戊烷CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 异戊烷CH3-CH(CH3)-CH2-CH3
新戊烷C-(CH3)4
都是戊烷,但这三种戊烷结构不同,互称同分异构体,而习惯命名法要区分开这三种不同的戊烷,就比较麻烦,分别用正戊烷、异戊烷、新戊烷区分。对同分异体较多的烷烃,就很难分开命名.
2 系统命名法
2.1 选取含官能团的最长碳链为主链;
2.2 从靠近官能团的一端开始给主链碳原子编号,得出主链上支链或取代基的位次号。编号要遵循“最低系列原则”,即从不同方向给碳链编号时,得到不同的编号系列,比较各系列的位次,最先遇到最小位次者,为最低系列。例如:
(1)
这个化合物为3,3, 4 -三甲基己烷,而不是 3,4, 4 -三甲基己烷
(2)
.这个化合物为: 2,3,3—三甲基戊烷
2.3 确定支链或取代基列出顺序。当主链上有多个不同的支链或取代基时,应先按“顺序规则”排列支链或取代基的优先次序,命名时“较优”基团后列出。“顺序规则”要点如下:
1).比较主链碳原子上所连各支链、取代基的第一个原子的原子序数的大小(同位素按相对原子质量的大小),原子序数较大者为“较优”基团。例如:
I>Br>Cl>F>O>N>C>D>H
2).第一个原子相同时,则比较与第一个原子相连的原子的原子序数,以此类推直到比较出大小。例如:
-CH2Br>-CH3
这两个基团的第一个原子相同(均为C原子),则比较C原子上所连的原子,分别是Br、H、H(按原子序数由大到小排列)与H、H、H,因为Br>H,所以-CH2Br>-CH3
以上介绍了有机化合物系统命名法,但也只是对常见的有机物类型所涉及命名原则做了介绍,并没包含所有有机物的系统命名。对于各类有机化合物的具体命名,由于篇幅有限不再一一列举,谨请谅解。此文的目的是想通过对有机化合物系统命名法的介绍帮助学生解决学习中遇到的一些困难。希望他们尽快掌握这一有机化学的统一语言,为进一步深入学习和研究有机化学打下良好的基础。