【摘 要】
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γ-卤一对羟基苯丁酮(1a,1b)、γ-羟基-对苄氧基苯丁酮(2)、β-(对羟苯甲酰基)丙酸(5)、对羟基苯乙酮(8)及其同系物在形成乙二醇缩酮的标准条件下(与乙二醇和催化量对甲苯磺
【机 构】
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北京大学化学系,北京大学化学系 北京,北京
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γ-卤一对羟基苯丁酮(1a,1b)、γ-羟基-对苄氧基苯丁酮(2)、β-(对羟苯甲酰基)丙酸(5)、对羟基苯乙酮(8)及其同系物在形成乙二醇缩酮的标准条件下(与乙二醇和催化量对甲苯磺酸在苯中回流脱水)均不形成缩酮;除8外,分别形成相应的γ-乙二醇单醚(3,4)和乙二醇单酯(6)。当对位羟基转化成醚、酯或其他基团和2的羟基被苯甲酰化时,则分别形成稳定性相差颇大的乙二醇缩酮。通过邻近基团参与过程说明了这些不同的行为。
(1a, 1b), γ-hydroxy-p-benzyloxybutanone (2), β- (p-hydroxybenzoyl) propionic acid (5), p-hydroxyacetophenone (8) and their homologues do not form ketal under the standard conditions for the formation of ethylene glycol ketal (reflux dehydration with ethylene glycol and catalytic amounts of p-toluenesulfonic acid in benzene); except for 8, the corresponding γ - Ethylene glycol monoether (3,4) and ethylene glycol monoester (6). When the para-hydroxyl group is converted to an ether, an ester or other group and the hydroxy group of 2 is benzoylated, ethylene glycol ketal, which is quite different in stability, respectively is formed. These different behaviors are illustrated by the proximity group participation process.
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