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考点1 有机物的官能团与性质
例1 一定条件下，下列物质既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是（ ）
A．葡萄糖 B．淀粉 C．甲酸甲酯 D．油脂
解析 葡萄糖是单糖不能水解但结构中有醛基可发生银镜反应，淀粉是多糖可水解但不能发生银镜反应，甲酸甲酯、油脂属于酯类物质可水解但只有甲酸甲酯中有醛基，可以发生银镜反应。答案：C。
点评 发生银镜反应的有机物中必须有醛基；单糖不能水解，二糖、多糖能水解，酯可以水解，油脂属于酯类。
例2 从葡萄籽中提取的原花青素为：
[—OH][O][—OH][OH][HO—][OH][OH][OH]
原花青素具有生物活性，如抗氧化和清除自由基等功能，可防止机体内脂质氧化和自由基产生而引发的肿瘤等多种疾病。有关原花青素的下列说法不正确的是( )
A．既可看作醇类也可看作酚类和醚类
B．1 mol该物质最多可与4 mol Br2反应
C．1 mol该物质最多可与7 mol NaOH反应
D．1 mol该物质最多可与7 mol Na反应
解析 酚羟基的邻位和对位易发生取代反应，酚羟基可与氢氧化钠发生反应，羟基(含酚羟基)可与钠反应，该有机物结构中有一个氧原子连在两个烃基之间，属于醚类。答案：C。
点评 正确理解苯环的结构，不能将苯环中的碳碳键与碳碳双键混淆；酚羟基的邻位和对位易与溴水发生取代反应。
考点2 有机反应类型及其判断
例3 能用酸性高锰酸钾溶液鉴别的一组物质是（ ）
A．乙烯 乙炔 B．苯 己烷
C．己烷 环己烷 D．苯 甲苯
解析 乙烯、乙炔均可使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯、己烷、环己烷均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲苯能使酸性高锰酸钾溶液溶液褪色，根据以上分析可知答案：D。
点评 氧化反应是有机反应中的重要反应类型之一，经常与酸性高锰酸钾溶液结合在一起考查。有机化学中常见的可与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应的有烯、炔、苯的同系物（与苯环相连的碳连有氢）、醛、酚、甲酸、甲酸酯、甲酸盐等。
例4 下列醇不能发生消去反应的是（ ）
A．CH3OH B．CH3CH2OH
C．(CH3)3CCH2OH D．(CH3)2C(OH)CH3
解析 醇发生消去反应要求与羟基相连碳原子的相邻碳上有氢。答案：AC。
点评 醇的消去反应要求与羟基相连碳原子的相邻碳原子上连有氢原子，卤代烃发生消去反应也要求与卤原子相连碳原子的相邻碳原子上连有氢原子。平时多注意将同一类型的知识归纳在一起。
例5 有下列几种反应类型：①消去，②加聚，③水解，④加成，⑤还原，⑥氧化。用丙醛制取1，2-丙二醇，按正确的合成路线依次发生的反应所属类型是（ ）
A．⑤①④③ B．⑥④③①
C．①②③⑤ D．⑤③④①
解析 根据丙醛的化学性质及要合成的产物1，2-丙二醇，采取的合成物质路线应为丙醛→丙醇→丙烯→1，2-二溴丙烷→1，2-丙二醇。答案：A。
【专题训练】
1．2008年北京奥运会的国家游泳中心的建筑采用了膜材料ETFE，该材料为四氟乙烯（CF2＝CF2）与乙烯的共聚物，四氟乙烯也可与六氟丙烯（CF3CF＝CF2）共聚成全氟乙丙烯。下列说法错误的是（ ）
A．ETFE分子中可能存在“-CH2-CH2-CF2-CF2-”的连接方式
B．合成ETFE及合成聚全氟乙丙烯的反应均为加聚反应
C．聚全氟乙丙烯的结构简式： [-CF2CF2CF2CF2CF2-] n
D．四氟乙烯中既含有极性键又含有非极性键
2．丙烯醇（CH2＝CH-CH2OH）可发生的化学反应有（ ）
①加成 ②氧化 ③燃烧 ④加聚 ⑤取代
A．①②③ B．①②③④
C．①②③④⑤ D．①③④
3. 催化氧化产物是C2H5CH（CH3）CHO的醇是（ ）
A. C2H5CH(CH3)CH2OH
B. C2H5CH(C2H5)CH2OH
C. CH3CH(OH)CH2CH(CH3)2
D. CH3CH(OH)CH2CH(CH3)C2H5
4．由CH3CH3制备CH3CHO的过程中，经过的反应是（ ）
A．卤代→水解→氧化 B．裂解→取代→消去
C．卤代→消去→加成 D．取代→消去→水解
5．分子式为C8H16O2的有机物X，水解生成Y、Z两种碳原子数相同的直链有机物，其中Z可与Na2CO3溶液反应，Y不能转化为Z，则X为（ ）
A．2-甲基丙酸丁酯 B．丁酸丁酯
C．丁酸-2-丁酯 D．丁烯酸丁酯
6．将等质量的铜片在酒精灯上加热后，分别插入下列溶液中，铜片质量增加的是（ ）
A．硝酸 B．稀盐酸 C．Ca(OH)2溶液 D．乙醇
7. 鸦片最早用于药物(有止痛、止泻、止咳的作用)，长期服用会成瘾，使人体质衰弱，精神颓废， [CH3—O—][—O—CH3] [N][CH3—O—] [O][CH3] 寿命缩短。鸦片具有复杂的组成，其中的罂粟碱的分子结构如图。已知该物质的燃烧产物为CO2、H2O和N2，1 mol该化合物完全燃烧消耗的O2的物质的量及在一定条件下与Br2发生苯环取代反应生成的一溴代物的同分异构体的种数分别为（ ）
A．23.25 mol；5 B．24.5 mol；7
C．24.5 mol；8 D．23.25 mol；6
8. 可用来鉴别乙烯、四氯化碳、苯的是（ ）
A．乙醇 B．溴水 C．液溴 D．硝化反应
9．A、B、C三种物质的分子式都是C7H8O。若滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色；若投入Na，只有B无变化。
（1）写出A、B的结构简式：A ，B ；
（2）C有多種同分异构体，若其中一种的一溴代物最多有两种，则这种同分异构体的结构简式是 。
10. 在实验室里制取乙烯，常因温度过高而使乙醇和浓硫酸反应生成少量的二氧化硫，有人设计下列实验来确认上述混合气体中有C2H4和SO2。回答下列问题：
[ Ⅰ Ⅱ Ⅲ Ⅳ]
（1）Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ装置可盛放的试剂是Ⅰ ，Ⅱ ，Ⅲ ，Ⅳ ；
A．品红溶液 B．NaOH溶液
C．浓硫酸 D．酸性KMnO4溶液
（2）能说明SO2气体存在的现象是 ；
（3）使用装置Ⅱ的目的是 ；
（4）使用装置Ⅲ的目的是 ；
（5）确定含有乙烯的现象是 。
11. 软性隐形眼镜可由聚甲基丙烯酸羟乙酯(HEMA)制成超薄镜片，其合成路线可以是：
[A][B
C3H7Br][C
C3H7OH][CH2=CH2][D][E][I][G][F][H][HBr][①HCN
②H2O/H+][NaOH
H2O][Cl2][浓硫酸/△][浓硫酸][HEMA]
已知：①
[C=O+HCN][R][(H)R][R][OH][CN][(H)R][H2O/H+][OH][COOH][R][(H)R] [C] [C]
② CH3COOCH2CH2OH的名称为乙酸羟乙酯。
试写出：
（1）A、E的结构简式分别为：A 、E ;
（2）写出下列反应的反应类型：C→D ，E→F ;
（3）写出下列转化的化学方程式：
I→G ，
G+F→H 。
12．6 g某含氧衍生物在足量的氧气中完全燃烧，将产生的高温气体依次通过浓硫酸和氢氧化钠溶液，使浓硫酸增重7.2 g，氢氧化钠溶液增重13.2 g。对该物质进行质谱分析，表明其相对分子质量为60。该物质的核磁共振氢谱，表明分子中有三种不同环境的氢原子且比值为1∶1∶6。根据上述信息，完成下列问题：
（1）确定该物质的分子式；
（2）写出该物质的结构简式。
例1 一定条件下，下列物质既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是（ ）
A．葡萄糖 B．淀粉 C．甲酸甲酯 D．油脂
解析 葡萄糖是单糖不能水解但结构中有醛基可发生银镜反应，淀粉是多糖可水解但不能发生银镜反应，甲酸甲酯、油脂属于酯类物质可水解但只有甲酸甲酯中有醛基，可以发生银镜反应。答案：C。
点评 发生银镜反应的有机物中必须有醛基；单糖不能水解，二糖、多糖能水解，酯可以水解，油脂属于酯类。
例2 从葡萄籽中提取的原花青素为：
[—OH][O][—OH][OH][HO—][OH][OH][OH]
原花青素具有生物活性，如抗氧化和清除自由基等功能，可防止机体内脂质氧化和自由基产生而引发的肿瘤等多种疾病。有关原花青素的下列说法不正确的是( )
A．既可看作醇类也可看作酚类和醚类
B．1 mol该物质最多可与4 mol Br2反应
C．1 mol该物质最多可与7 mol NaOH反应
D．1 mol该物质最多可与7 mol Na反应
解析 酚羟基的邻位和对位易发生取代反应，酚羟基可与氢氧化钠发生反应，羟基(含酚羟基)可与钠反应，该有机物结构中有一个氧原子连在两个烃基之间，属于醚类。答案：C。
点评 正确理解苯环的结构，不能将苯环中的碳碳键与碳碳双键混淆；酚羟基的邻位和对位易与溴水发生取代反应。
考点2 有机反应类型及其判断
例3 能用酸性高锰酸钾溶液鉴别的一组物质是（ ）
A．乙烯 乙炔 B．苯 己烷
C．己烷 环己烷 D．苯 甲苯
解析 乙烯、乙炔均可使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯、己烷、环己烷均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲苯能使酸性高锰酸钾溶液溶液褪色，根据以上分析可知答案：D。
点评 氧化反应是有机反应中的重要反应类型之一，经常与酸性高锰酸钾溶液结合在一起考查。有机化学中常见的可与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应的有烯、炔、苯的同系物（与苯环相连的碳连有氢）、醛、酚、甲酸、甲酸酯、甲酸盐等。
例4 下列醇不能发生消去反应的是（ ）
A．CH3OH B．CH3CH2OH
C．(CH3)3CCH2OH D．(CH3)2C(OH)CH3
解析 醇发生消去反应要求与羟基相连碳原子的相邻碳上有氢。答案：AC。
点评 醇的消去反应要求与羟基相连碳原子的相邻碳原子上连有氢原子，卤代烃发生消去反应也要求与卤原子相连碳原子的相邻碳原子上连有氢原子。平时多注意将同一类型的知识归纳在一起。
例5 有下列几种反应类型：①消去，②加聚，③水解，④加成，⑤还原，⑥氧化。用丙醛制取1，2-丙二醇，按正确的合成路线依次发生的反应所属类型是（ ）
A．⑤①④③ B．⑥④③①
C．①②③⑤ D．⑤③④①
解析 根据丙醛的化学性质及要合成的产物1，2-丙二醇，采取的合成物质路线应为丙醛→丙醇→丙烯→1，2-二溴丙烷→1，2-丙二醇。答案：A。
【专题训练】
1．2008年北京奥运会的国家游泳中心的建筑采用了膜材料ETFE，该材料为四氟乙烯（CF2＝CF2）与乙烯的共聚物，四氟乙烯也可与六氟丙烯（CF3CF＝CF2）共聚成全氟乙丙烯。下列说法错误的是（ ）
A．ETFE分子中可能存在“-CH2-CH2-CF2-CF2-”的连接方式
B．合成ETFE及合成聚全氟乙丙烯的反应均为加聚反应
C．聚全氟乙丙烯的结构简式： [-CF2CF2CF2CF2CF2-] n
D．四氟乙烯中既含有极性键又含有非极性键
2．丙烯醇（CH2＝CH-CH2OH）可发生的化学反应有（ ）
①加成 ②氧化 ③燃烧 ④加聚 ⑤取代
A．①②③ B．①②③④
C．①②③④⑤ D．①③④
3. 催化氧化产物是C2H5CH（CH3）CHO的醇是（ ）
A. C2H5CH(CH3)CH2OH
B. C2H5CH(C2H5)CH2OH
C. CH3CH(OH)CH2CH(CH3)2
D. CH3CH(OH)CH2CH(CH3)C2H5
4．由CH3CH3制备CH3CHO的过程中，经过的反应是（ ）
A．卤代→水解→氧化 B．裂解→取代→消去
C．卤代→消去→加成 D．取代→消去→水解
5．分子式为C8H16O2的有机物X，水解生成Y、Z两种碳原子数相同的直链有机物，其中Z可与Na2CO3溶液反应，Y不能转化为Z，则X为（ ）
A．2-甲基丙酸丁酯 B．丁酸丁酯
C．丁酸-2-丁酯 D．丁烯酸丁酯
6．将等质量的铜片在酒精灯上加热后，分别插入下列溶液中，铜片质量增加的是（ ）
A．硝酸 B．稀盐酸 C．Ca(OH)2溶液 D．乙醇
7. 鸦片最早用于药物(有止痛、止泻、止咳的作用)，长期服用会成瘾，使人体质衰弱，精神颓废， [CH3—O—][—O—CH3] [N][CH3—O—] [O][CH3] 寿命缩短。鸦片具有复杂的组成，其中的罂粟碱的分子结构如图。已知该物质的燃烧产物为CO2、H2O和N2，1 mol该化合物完全燃烧消耗的O2的物质的量及在一定条件下与Br2发生苯环取代反应生成的一溴代物的同分异构体的种数分别为（ ）
A．23.25 mol；5 B．24.5 mol；7
C．24.5 mol；8 D．23.25 mol；6
8. 可用来鉴别乙烯、四氯化碳、苯的是（ ）
A．乙醇 B．溴水 C．液溴 D．硝化反应
9．A、B、C三种物质的分子式都是C7H8O。若滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色；若投入Na，只有B无变化。
（1）写出A、B的结构简式：A ，B ；
（2）C有多種同分异构体，若其中一种的一溴代物最多有两种，则这种同分异构体的结构简式是 。
10. 在实验室里制取乙烯，常因温度过高而使乙醇和浓硫酸反应生成少量的二氧化硫，有人设计下列实验来确认上述混合气体中有C2H4和SO2。回答下列问题：
[ Ⅰ Ⅱ Ⅲ Ⅳ]
（1）Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ装置可盛放的试剂是Ⅰ ，Ⅱ ，Ⅲ ，Ⅳ ；
A．品红溶液 B．NaOH溶液
C．浓硫酸 D．酸性KMnO4溶液
（2）能说明SO2气体存在的现象是 ；
（3）使用装置Ⅱ的目的是 ；
（4）使用装置Ⅲ的目的是 ；
（5）确定含有乙烯的现象是 。
11. 软性隐形眼镜可由聚甲基丙烯酸羟乙酯(HEMA)制成超薄镜片，其合成路线可以是：
[A][B
C3H7Br][C
C3H7OH][CH2=CH2][D][E][I][G][F][H][HBr][①HCN
②H2O/H+][NaOH
H2O][Cl2][浓硫酸/△][浓硫酸][HEMA]
已知：①
[C=O+HCN][R][(H)R][R][OH][CN][(H)R][H2O/H+][OH][COOH][R][(H)R] [C] [C]
② CH3COOCH2CH2OH的名称为乙酸羟乙酯。
试写出：
（1）A、E的结构简式分别为：A 、E ;
（2）写出下列反应的反应类型：C→D ，E→F ;
（3）写出下列转化的化学方程式：
I→G ，
G+F→H 。
12．6 g某含氧衍生物在足量的氧气中完全燃烧，将产生的高温气体依次通过浓硫酸和氢氧化钠溶液，使浓硫酸增重7.2 g，氢氧化钠溶液增重13.2 g。对该物质进行质谱分析，表明其相对分子质量为60。该物质的核磁共振氢谱，表明分子中有三种不同环境的氢原子且比值为1∶1∶6。根据上述信息，完成下列问题：
（1）确定该物质的分子式；
（2）写出该物质的结构简式。