多取代苯的自位硝化和溴化反应

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系统地研究了苯环取代烷基和侧链取代基对自位硝化反应的影响,详细地讨论了脱溴甲基的机理。多取代苯的正常硝化与自位硝化是一对竞争反应;侧链酯基的存在是自位硝化的必要条件;苯环上取代基的空间效应是自位硝化的充分条件。六元环过渡态很可能为自位硝化反应提供了一个能量上有利的途径。 The effects of benzene ring substituted alkyl groups and side chain substituents on the nitration reaction were studied systematically. The mechanism of debromination of methyl groups was discussed in detail. The normal nitration of poly-substituted benzenes and self-nitration are a pair of competing reactions. The existence of pendant ester groups is a necessary condition for nitrification. The space effect of substituents on benzene rings is a sufficient condition for nitrification. The six-membered ring transition state is likely to provide an energetically favorable way for the nitration reaction.
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