【摘 要】
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本文研究了金属钐作用下的Barbier型反应。结果表明,经氯化汞活化的金属钐对酮类化合物与烯丙基或苄基卤代物的反应很有效,可高产率地生成叔醇。此反应有很好的区位选择性和
【机 构】
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复旦大学化学系,南开大学元素有机化学国家重点实验室 上海 200433,天津 300071
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本文研究了金属钐作用下的Barbier型反应。结果表明,经氯化汞活化的金属钐对酮类化合物与烯丙基或苄基卤代物的反应很有效,可高产率地生成叔醇。此反应有很好的区位选择性和化学选择性,与α,β-不饱和酮的反应未发现1,4-加成产物生成,与环上有卤素(Br,Cl)取代的芳香酮反应,取代基不受影响。产物的形成可能通过了有机钐中间体。
In this paper, the Barbier reaction of metal samarium is studied. The results show that metal chloride activated by mercuric chloride is very effective for the reaction of ketones with allyl or benzyl halides and yields tertiary alcohols with high yield. The reaction has good site selectivity and chemical selectivity. The reaction with α, β-unsaturated ketone showed no formation of 1,4-adducts and reacted with halo (Br, Cl) substituted aromatic ketones , The substituents are not affected. Product formation may pass through organic samarium intermediates.
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