【摘 要】
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2-硝基-2-环己烯醇乙酸酯是双Michael加成反应受体,能够进行两次串联或级联的Michael加成反应,形成2个新的碳-碳键或碳-杂原子键,同时构建3个手性中心,是高效合成多环杂环,特
【机 构】
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昆明医科大学药学院、云南省天然药物药理重点实验室,昆明医科大学基础医学院,云南大学教育部自然资源药物化学重点实验室
【基金项目】
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云南省应用基础研究基金(昆医联合专项,2017FE468(-022));云南省教育厅科学研究基金(2017ZZX196);云南省天然药物药理重点实验室开放研究基金(YZDY1501)
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2-硝基-2-环己烯醇乙酸酯是双Michael加成反应受体,能够进行两次串联或级联的Michael加成反应,形成2个新的碳-碳键或碳-杂原子键,同时构建3个手性中心,是高效合成多环杂环,特别是多环生物碱类化合物的重要中间体.现有合成方法存在试剂不环保、产率不高等缺点.文章以戊二醛和硝基甲烷为原料,经双Henry反应、乙酰化反应和消除反应制备目标化合物,3步反应总产率为86%,批产量可达20 g以上.合成方法原料廉价易得,反应条件温和,后处理简单,为硝基环烯类MBH乙酸酯提供了一个高效简洁的合成方法.
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