炔键由碳链中间向末端的转移

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碳链中间的炔键向末端转移的反应在昆虫性信息素及脂肪酸的合成中是一个极为有用的方法。Brown等曾报道氨基丙胺化钾(Potassium 3-amino-propylamide,KAPA)能迅速地使炔键由碳链中间移向碳链末端,产率甚佳。但该反应需用大量1,3-丙二胺,且反应时产生大量泡沫。另外,氢化钾的处理也较麻烦,所以在大量制备时存在一定的困难。最近,Macaulay用氢化钠代替氢化钾,虽然可以减少泡沫的生成,但反应仍需用大量1,3丙二胺。因此,寻找更适宜的溶剂,并减少溶剂的用量,对于大量制备有着重要的意义。 The end-to-end reaction of the acetylenic bond in the middle of a carbon chain is an extremely useful method for the synthesis of insect sex pheromones and fatty acids. Brown et al. Reported that Potassium 3-amino-propylamide (KAPA) can rapidly shift the acetylenic bond from the middle of the carbon chain toward the carbon chain end with a very good yield. However, this reaction requires a large amount of 1,3-propylenediamine and produces a large amount of foam upon reaction. In addition, the treatment of potassium hydride is also cumbersome, so there are some difficulties in the preparation of large quantities. Recently, Macaulay used sodium hydride instead of potassium hydride, although can reduce the foam formation, but the reaction still need to use a large amount of 1,3 propanediamine. Therefore, the search for more suitable solvents, and reduce the amount of solvent, for a large number of preparation is of great significance.
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