5 -雄甾-2-烯-17-酮羟溴化反应产物的探讨

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本文报道了5 -雄甾-2-烯-17-酮(Ⅱ)羟溴化反应产物的分离与结构。除正常产物2β-羟基-3 -溴-5 -雄甾-17-酮(Ⅳ)外,三个付产物(Ⅳa、Ⅳb和Ⅳc)的结构均经波谱及化学方法确证。它们分别为2β.3 -二溴-5 -雄甾-17-酮(Ⅳa),3 -溴-4β-羟基-5 -雄甾-17-酮(Ⅳb)和3 -羟基-4β-溴-5 -雄甾-17-酮(Ⅳc)。实验结果表明表雄酮的3-对甲苯磺酸酯(Ⅰ)经2.4.6-三甲基吡啶热消除法制备Ⅱ时,也生成并伴有5 -雄甾-3-烯-17-酮(Ⅲ)。 In this paper, the separation and structure of the product of 5 - androsta - 2 - en - 17 - one (Ⅱ) hydrobromination were reported. Except for the normal product 2β-hydroxy-3-bromo-5-androsta-17-one (Ⅳ), the structures of the three by-products (Ⅳa, Ⅳb and Ⅳc) were confirmed by spectroscopic and chemical methods. They are 2β.3-dibromo-5-androsta-17-one (Ⅳa), 3-bromo-4β-hydroxy-5-androst- 5-androst-17-one (IVc). The experimental results show that 3-p-toluenesulfonate of epiandrosterone (I) is also produced and accompanied by 5-androsta-3-en-17-one (III).
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