顺[1-溴-2-羟基-2-（对-甲氧基苯基）乙基]膦酸二异丙酯的羟基反应性能的研究

• 作 者: 徐莉 祁欣 周志萍 彭孝军
• 机 构: 南京林业大学信息科学技术学院,大连理工大学化工学院,南京大学化学化工学院
• 出 处: 合成化学
• 发表日期: 2004年6期
• 关键词: MITSUNOBU反应 酯化反应 膦酸酯 亲核性 Mitsunobu reaction esterification phosphonate nucleophi
• 基金项目: ResearchInnovationProgramofNanjingForestryUniversity(CX0 30 701)

研究了顺[1-溴-2-羟基-2-(对-甲氧基苯基)乙基]膦酸二异丙酯羟基的反应性能。由于膦酸酯基和电负性的溴原子的吸电子作用，羟基氧原子周围的电子云密度降低．从而增强了羟基上质子的酸性并减弱了碱性条件下相应的烷氧基负离子的亲核能力，因而得到了有关羟基与酚进行Mitsunobu脱水反应和酯化反应的特殊反应性能。同时，由于氢键的作用和膦酸酯基团的空问障碍作用，羟基与酰氯的反应活性较低。