同分异构体书写例析

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  同分异构体书写是中学化学教学中的重点,也是高考必考的一个热点,同时又是易失分知识点,因此,系统性的掌握该题型的解题方法与思路是非常必要的.
  一、同分异构体的书写规律
  1.主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列由对到邻.
  2.按照官能团异构→碳链异构→位置异构的顺序书写.
  二、同分异构体常见书写方法
  1.等效氢法
  烃或官能团已定位的烃的衍生物,其中一元取代物同分异构体数目等于分子中等效氢原子的种类数.
  例1 菲的结构式为
  [LJS,S(2,4,6)][LB5][LJS,S(4,6)][LB4][LJS(3,5)]
   ,则菲的一元取代物有多少种同分异构体( )
  (A) 3 (B) 5 (C) 7 (D) 10
   解析:
  如图菲的结构对称轴左右两侧的5个氢原
  子分别位于等同位置,即菲的结构式中有
  5种等效氢.因此,其一元取代物有5种,
  故选(B).
  练习1:萘
  的二氯同分异构体有( )种
  (A) 7 (B) 8(C) 9 (D) 10
  2.去氢加键法
  烃或烃的衍生物中在不违背原则条件下可将相邻两原子上的氢消去而多一个键来写出对应同分异构体.
  例2 烷烃
  C 3—C —C——C—C 2—C 3[ZJ4,S;7,S;7,X;9,S;9,X]C 3C 3C 3C2 5C2 5
   是烯烃R和1 mol2发生加成反应的产物,则可能的结构 如图烷烃的结构可同时消去氢原子的两对碳原子有1-2,3-4两组,分别形成两种同分异构体,故选(A).
  练习2:某有机物与 2按1∶1物质的量比加成后生成的产物结构为:
  C 3—C —C 2—C —C—C 2—C 3
  则该有机物可能的结构有( )种.
  (说明:羟基与碳碳双键的结构不稳定)
  
  (A) 4(B) 5 (C)6(D) 7
  3.互补法
  烃分子中若有n个氢原子,其中m个氢原子被取代的同分异构体数目与n﹣m个氢原子被同一基团取代的同分异构体的数目相等,即Cnm=Cn﹣mn.
  
  
  例3 已知分子式为C12 12的物质A的结构简式为
  [LJS,S(1,3,5)][JJ4][LB5]C 3[LJS,S(4,6)][JJ1]C 3
  ,A苯环上的二溴
  取代物有9种同分异构体,由此推断A苯环上的四溴取代物的同分异
   构体的数目为( )种.
   (A) 9(B) 10 (C) 11 (D) 12
  如图将苯环上的 用Br替换,可见A的二溴取代和四溴取代物的同分异构体数目是相同的故选(A).
  将一个官能团或一段固定连接的基团与碳骨架分离,再将这个基团按一定顺序插入碳骨架中,这种方法适合书写具体同分异构体.
  例4 C5 10O2属于酸和碱的同分异构体有哪些?
  解析:(1)当C5 10O2属于酸时,为—COO 和—C4 9的组合,碳骨架—C4 9排列为:
  ⅠC—C—C—C[ZJ5,X;7,X]12
  
  ⅡC—C—C[ZJ3,S;3,X;5,X]3C4
  [KG-10*2][CDD!1*2][KG6*2][JX-1*2][CDD!3]
  则C5 10O2属于酸的同分异构体有4种
  ①C 3—C 2—C —COO [ZJ7,X]C 3②C 3—C 2—C 2—C 2—COO ③C 3—C—COO [ZJ4,S;4,X]C 3C 3④C 3—C —C 2—COO [ZJ4,X]C 3
  (2)当C5 10O2属于酯时,为—COO—和C4 10的组合,碳骨架—C4 9排列为:—C—O—[ZJLX,2,S]O为—E—
   则C5 10O2属于酯的同分异构体有9种
  ①C 3—C 2—C 2—C 2—O—C 
  ②C 3—C 2—C —O—C [ZJ7,X;LX,12,S]C 3O③C 3—C 2—C 2—C—O—C 3[ZJLX,10,S]O④C 3—C 2—C—O—C 2—C 3[ZJLX,7,S]O
  ⑤C 3—C 2—C 2—O—C—C 3
  [ZJLX,12,S]O
  ⑥C 3—C —C 2—O—C [ZJ4,X;LX,12,S]C 3O⑦C 3—C—O—C [ZJ4,S;4,X;LX,8,S]C 3C 3O⑧C 3—C —C—O—C 3[ZJ4,X;LX,7,S]C 3O⑨C 3—C —O—C—C 3[ZJ4,X;LX,9,S]C 3O
  练习4:某些化合物的分子式为C5 11Cl,分析数据表明:分子中有两个—C 3,两个
  —C 2—,一个—C —[ZJ2,X],和一个—Cl,它可能的结构有( )种.
  (A)2(B) 3 (C) 4 (D) 5
  5.有四种原子团,C6 5—,
  
  —C6 4—,—C 2—,—O 共同组成属于酚类的物质的种类有( )种
  (A) 1(B) 2 (C) 3 (D)4
  练习5:基元法
   将—C3 7的同分异构体数目为2,—C4 9的同分异构体数目为4,—C5 11的同分异构体数目为8作为基本数据应用数学思想进行计算,这种方法适合快速判断同分异构体的数目.
   例5 C5 10O2属于酸和碱的同分异构体有哪些?
  解析:(1)当C5 10O2属于酸时,结构可写为为C4 9—COO ,则同分异构体有4种.
  (2)当C5 10O2属于酯时,为—COO—和C4 9的组合
  Ⅰ. —COO—C4 94种
  Ⅱ.C 3—COO—C3 7 1×2=2种
  
  Ⅲ.C2 5—COO—C2 5 1×1=1种
  Ⅳ.C3 7—COO—C 32×1=2种
  则同分异构体有9种
  练习6:某分子式为C10 20O2的酯,在一定
  条件下可发生如下图的转化过程,则符合上述条
  (A) 2(B) 4 (C) 6(D) 8
  练习答案:1.D 2.B 3.A 4.C 5.C
  6.B
  件的酯的结构可能为( )种.
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