二萘并噻咯的合成及性能(英文)

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合成了一类新的二萘并噻咯类化合物,它们分别是6,6-二甲基-1,2,3,4,8,9,10,11-八丙基二萘并噻咯、6,6-二甲基-1,2,3,4,8,9,10,11-八丁基二萘并噻咯、6,6-二苯基-1,2,3,4,8,9,10,11-八丙基二萘并噻咯和6,6-二苯基-1,2,3,4,8,9,10,11-八丁基二萘并噻咯。合成以炔烃为原料,在二氯二茂锆的诱导作用下生成锆杂环戊二烯,再与卤代苯发生偶联反应得到二碘萘,两分子二碘萘经正丁基锂锂化之后又可以反应生成一分子联萘,最后联萘与硅杂物反应得到不同取代基的二萘并噻咯类化合物。此合成方法不仅收率高,而且工艺简单。之后我们又采用核磁以及质谱对这几个分子进行了表征,采用紫外-可见光谱测试、荧光测试、循环伏安测试、热重分析测试以及高斯计算,对它们的光学性能、电化学性能、稳定性等进行了测试。实验结果表明它们有着相似的光吸收带以及很低的HOMO值(-5.50 eV)。它们的热分解温度都在300°C左右,表明它们有良好的热稳定性。最后,我们用6,6-二甲基-1,2,3,4,8,9,10,11-八丁基二萘并噻咯做为发光层制作了电致发光器件,该器件可以发明亮的蓝紫光。 A new class of dinaphtho-siloles has been synthesized, which are 6,6-dimethyl-1,2,3,4,8,9,10,11-octaprodinaphthacene, 6,6-dimethyl-1,2,3,4,8,9,10,11-octabutyldinaphtho-silole, 6,6-diphenyl-1,2,3,4,8, 9,10,11-octa-propynaphthacene and 6,6-diphenyl-1,2,3,4,8,9,10,11-octabutyldinaphthazole. Synthesis of alkyne as raw material, in zirconocene zirconium dichloride generation under the action of zirconium heterocyclopentadiene, and then coupled with the halogenated benzene to give diiodonaphthalene, two molecules of diiodonium naphthalene by n-butyllithium After that, it can react to form one molecule of binaphthyl. Finally, binaphthyl and naphthalene react with each other to obtain different substituents of dinaphthotripine compounds. This synthesis method not only high yield, but also simple process. After that, we also used NMR and MS to characterize these molecules. Their optical properties, electrochemical properties and stability were tested by UV-Vis spectroscopy, fluorescence measurement, cyclic voltammetry, thermogravimetric analysis and Gaussian calculations. Sex, etc. were tested. Experimental results show that they have similar optical absorption bands and a very low HOMO value (-5.50 eV). Their thermal decomposition temperature is around 300 ° C, indicating that they have good thermal stability. Finally, we use 6,6-dimethyl-1,2,3,4,8,9,10,11-octabutyl dinaphthotriptycene as a light-emitting layer made electroluminescent device, the device can be made Bright blue-violet light.
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