【摘 要】
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报道了 Pfitzinger喹啉合成法在酚酮领域中的首次应用。 3-乙酰基酚酮 ( 1 )在氢氧化钾存在下与靛红反应 ,得到了喹啉基取代的酚酮化合物 3- [( 4′-羧基 ) - 2′-喹啉
【机 构】
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报道了 Pfitzinger喹啉合成法在酚酮领域中的首次应用。 3-乙酰基酚酮 ( 1 )在氢氧化钾存在下与靛红反应 ,得到了喹啉基取代的酚酮化合物 3- [( 4′-羧基 ) - 2′-喹啉基 ]酚酮 ( 2 ) ;化合物 2经溴化反应得到双溴代产物5 ,7-二溴 - 3- [( 4′-羧基 ) - 2′-喹啉基 ]酚酮 ( 3) ;化合物 2经偶联反应得到 5位偶联产物 5 -苯偶氮基 - 3- [( 4′-羧基 ) -2′-喹啉基 ]酚酮 ( 4)。化合物 2、3、4为尚未见文献报道的新化合物 ,它们的结构经红外光谱、核磁共振谱及元素分析予以证实。
The first application of Pfitzinger quinoline synthesis in the field of phenol was reported. Reaction of 3-acetyl-Michler’s ketone (1) with isatin in the presence of potassium hydroxide gives the quinolinyl-substituted flufenolone compound 3- [(4’-carboxy) -2’-quinolinyl] (2); Compound 2 is brominated to give the dibromo product 5, 7-dibromo-3- [(4’-carboxy) -2’-quinolyl] The coupling reaction at the 5 position gave 5 - phenylazo - 3- [(4’-carboxy) -2’-quinolinyl] heptolone (4). Compounds 2, 3 and 4 are new compounds which have not been reported in the literature. Their structures were confirmed by IR, 1HNMR and elemental analysis.
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