【摘 要】
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开发了一种溶剂介导吡咯并[1,2-a]喹喔啉和N-碘代丁二酰亚胺(NIS)的区域选择性C-H碘化,分别以CHCl3和N,N-二甲基甲酰胺(DMF)为溶剂,选择性地生成了1-碘吡咯并[1,2-a]喹喔啉和3-碘吡咯并[1,2-a]喹喔啉.此外,吡咯并[1,2-a]喹喔啉与N-溴代丁二酰亚胺(NBS)的溴代反应得到主要产物为1,3-二溴吡咯并喹喔啉.该方法具有反应条件简单温和、区域选择性好、底物范围广、克级合成等特点.此外,还通过钯和碘催化的C-X (X=C,S)键形成反应研究了卤化吡咯并[1,2-a]喹喔啉
【机 构】
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石河子大学化学化工学院化工绿色过程兵团重点实验室 新疆石河子832003
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开发了一种溶剂介导吡咯并[1,2-a]喹喔啉和N-碘代丁二酰亚胺(NIS)的区域选择性C-H碘化,分别以CHCl3和N,N-二甲基甲酰胺(DMF)为溶剂,选择性地生成了1-碘吡咯并[1,2-a]喹喔啉和3-碘吡咯并[1,2-a]喹喔啉.此外,吡咯并[1,2-a]喹喔啉与N-溴代丁二酰亚胺(NBS)的溴代反应得到主要产物为1,3-二溴吡咯并喹喔啉.该方法具有反应条件简单温和、区域选择性好、底物范围广、克级合成等特点.此外,还通过钯和碘催化的C-X (X=C,S)键形成反应研究了卤化吡咯并[1,2-a]喹喔啉产物的进一步转化.“,”A solvent mediated regioselective C-H iodination of pyrrolo[1,2-a]quinoxaline with N-iodo-succininide (NIS) has been developed.1-Iodopyrrolo[1,2-a]quinoxalines and 3-iodopyrrolo[1,2-a]quinoxalines could be selectively synthesized by using CHCl3 and N,N-dimethylformamide (DMF) as solvents,respectively.Furthermore,1,3-dibromopyrroloquinoxalines were obtained as the main products by the bromination of pyrrolo[1,2-a]quinoxaline with N-bromo-succinimide (NBS).The method features simple and mild reaction conditions,good regioselectivity,broad substrate scope,and gram-scale synthesis.In addition,the further transformation of halogenated pyrrolo[1,2-a]quinoxaline products has also been investigated through palladium and iodine catalyzed C-X (X=C,S) bond formation reactions.
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