环丁醇开环官能化反应:通过C—C键断裂区域选择性构建γ位取代脂肪酮的新策略

• 作 者: 晏宏 朱晨
• 机 构: 苏州大学材料与化学化工学部江苏省有机合成重点实验室,
• 出 处: 化学进展
• 发表日期: 2016年01期
• 关键词: 开环 环丁醇 区域选择性 γ位取代脂肪酮 开环反应 C—C键断裂 官能化 β-碳消除反应 自由基 消除反应

环丁醇开环官能化反应是制备γ位取代脂肪酮的重要策略之一。通过区域选择性的C—C键断裂和新化学键(例如:C—C、C—N、C—O、C—F键等)的构建,环丁醇开环反应可以高效地在羰基的γ位引入各种各样的取代基团。环丁醇的开环反应途径主要分为两种:1)通过过渡金属钯和铑催化的β-碳消除反应开环;2)自由基历程的环丁醇单电子氧化开环。本文依据不同的开环反应机理,对环丁醇的开环官能化反应进行了阐述和展望。

Cyclobutanol ring-opening functionalization is one of the most important strategies for the preparation of γ-substituted aliphatic ketones. By ring-selective cleavage of C-C bonds and the construction of new chemical bonds (eg C-C, C-N, C-O, C-F bonds, etc.), the ring- Bits introduce a wide variety of substituent groups. The ring-opening reaction pathway of cyclobutanol can be divided into two types: 1) ring opening of β-carbon elimination reaction catalyzed by transition metal palladium and rhodium; and 2) ring opening of ring-free radical with cyclobutanol. In this paper, according to different ring-opening reaction mechanism, the ring-opening functionalization of cyclobutanol was described and prospected.