【摘 要】
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以2,2′-二溴-5,5′-二(三甲基硅基)-3,3′-联二噻吩(3)为起始原料,通过丁基锂拔溴,氯化铜氧化偶联制备主产物环八四噻吩(TMS_4-COTh-1)和副产物环十二六噻吩(TMS_6-2).通过
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以2,2′-二溴-5,5′-二(三甲基硅基)-3,3′-联二噻吩(3)为起始原料,通过丁基锂拔溴,氯化铜氧化偶联制备主产物环八四噻吩(TMS_4-COTh-1)和副产物环十二六噻吩(TMS_6-2).通过改变反应溶剂,即由乙醚改变为四氢呋喃,伴随副产物TMS_6-2的消失,制备TMS_4-COTh-1的产率从之前报道的40%提升至69%,表现出溶剂对反应的高效选择性.机理分析认为中间体二锂联噻吩的二聚体与三聚体在乙醚与四氢呋喃中的存在形式不同是造成产物分布不同的根本原因.
Using 2,2’-dibromo-5,5’-bis (trimethylsilyl) -3,3’-bithiophene (3) as a starting material, bromination with butyl lithium and copper chloride oxidation (TMS_4-COTh-1) and by-product cyclododecitro-thiophene (TMS_6-2) were prepared by the coupling reaction, which was changed to tetrahydrofuran by changing the reaction solvent from ether to disappearance of the byproduct TMS_6-2 , The yield of TMS_4-COTh-1 was raised from 40% reported previously to 69%, showing a high selectivity of the solvent for the reaction.Mechanism analysis indicated that the dimer and trimer of the intermediate lithium di-thiophene were separated in ether Differing from the existing forms in THF are the root causes of the different product distributions.
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