3,5-脱氧-6-O-三苯甲基-1,2-O-异丙叉基-α-D-呋喃葡萄糖的合成研究

• 作 者: 姜宇华 安乔 方志杰 郑保辉 丰巍伟
• 机 构: 南京理工大学化工学院
• 出 处: 化学研究与应用
• 发表日期: 2011年3期
• 关键词: 脱羟基反应 碘代反应 机理 空间位阻 合成 dehydroxylation iodination mechanism steric hindrance

以葡萄糖为原料合成35,-脱氧-6-O-三苯甲基-12,-O-异丙叉基-α-D-呋喃葡萄糖,总产率16%。该路线的关键步骤是脱羟基反应：葡萄糖衍生物首先在PPh3I、2和咪唑的作用下得到构型翻转的碘代产物,接着在LiAlH4或者Pd/C-H2条件下进行脱碘反应。研究了碘代反应机理和影响因素,化合物的结构经1H NMR表征。