双氢链霉素的合成

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双氢链霉素(DHSM)的全合成已在1974年完成,作者在本文则进一步报导了它的另一合成法。在含水的丙酮-氯仿液中,用过量的氯甲酸苄酯和氢氧化钠处理 DHSM 得到多取代的苄氧碳酰基衍生物,后者在含水的二氧六环溶液中被 NaOH 部分脱保护,成功地获得1,3,2″-三(N-苄氧碳酰基)双氢链霉素(1),按 DHSM 计收率75%。 The complete synthesis of dihydrostreptomycin (DHSM) was completed in 1974, and the authors report further on this other synthesis. Treatment of DHSM with an excess of benzyl chloroformate and sodium hydroxide in an aqueous acetone-chloroform solution yields a polysubstituted benzyloxycarbonyl derivative which is partially deprotected by NaOH in an aqueous solution of dioxane, 1,3,2 "-tris (N-benzyloxycarbonyl) dihydrostreptomycin (1) was successfully obtained in 75% yield on DHSM.
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