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李光耀一直被西方视为“中国通”，同时又被中国视为“了解西方的人”，在很长的时间里，他就中国的任何问题发表的看法都会引起关注和争议，对于这个华人血统的新加坡建国总理来说，中国确实是一个极为特殊的存在。
祖籍广东，提倡儒家文化
虽然出生在一个华裔家庭，但李光耀从小耳濡目染的是英语和马来语，直到将满6岁时，才被外婆送进私塾学中文，但由于听不懂讲师的福建口音，也不习惯使用毛笔写字，入学几周后，李光耀就转入新式学堂接受英式教育。
长大后的李光耀从英国留学归国走上政坛，这时才开始将中文作为学习目标，从20世纪50年代开始学习中文以赢得华人团体支持。仅用4年时间，李光耀便能用一口流利的汉语发表即兴演说。后来他还把包括李显龙在内的三个孩子送去汉语学校学习。
李光耀一生都为新加坡有儒家文化背景而感到高兴。面对高歌猛进的高科技，他曾说，“我们很幸运，因为我们的文化背景很好。我们崇尚节约、勤奋、孝顺和忠于家庭，最重要的是我们尊重学问和学习。”晚年的李光耀也表示，“我成长于三代同堂的家庭，这就不知不觉地使我推崇儒家思想。儒家认为如果人人都争做‘君子’，那么社会就能实现良性运转。”
一生会见五代中国领导人
从毛泽东、邓小平、江泽民、胡锦涛到习近平，李光耀曾会见过五代中国领导人。据统计，李光耀自1976年首次访华至今，共访华33次。新加坡总理李显龙在《李光耀与新中关系》的献词中，形容李光耀为中新“紧密关系的奠基者”。
李显龙说，“在19 70年代中期，李光耀先生审时度势，预见了中国巨大的发展潜能，同时深信一个和平发展、与世界接轨的中国必能惠及区域和世界。李先生与中国历届领导友好和真诚的交往，使两国建立起广泛的合作关系和深厚的友谊。”
中新两国于1990年10月3日建交，中国现已是新加坡的第三大贸易伙伴国，两国的合作领域广泛，包括基础设施、城镇规划、房地产开发、环境与水源等。习近平主席2011年在人民大会堂会见李光耀时也曾称其为“中国人民的老朋友”。
视邓小平为偶像—“心中政治英雄”
李光耀对邓小平印象深刻，以致于他在书中写道：“邓小平是我所见过的领导人当中给我印象最深刻的一位。尽管他只有5英尺高，却是人中之杰。”
李光耀曾经看到过人民大会堂里摆放着痰盂，所以也特地安排把一个蓝白色的瓷痰盂摆在邓小平的座位旁。李光耀了解到邓小平有吸烟的习惯，因此虽然新加坡总统府里有规定，冷气房里不准抽烟，但还是特地在显眼的地方为邓小平摆了个烟灰缸。“这都是为中国历史上一个伟大的人物而准备的。”
而从1980年开始，到90年代末，李光耀几乎每年都会来中国，亲眼见证了中国改革开放的发展变化。他曾说：“中国的开放政策给我印象最深的当数邓小平的果断坚决和不遗余力。”
1997与2008年李光耀均被邀请为香港回归及北京奥运会特邀观礼嘉宾—从中国与外国合作的角度分析，没有哪一个国家似新加坡一般与中国合作如此紧密，也没有哪一个政治家，能像李光耀一样与中国几代领导人均有过交集。
赞习近平为“曼德拉级别”的人物
在新书《李光耀观天下》中，李光耀称习近平为“曼德拉级别”人物，这源于2007年11月，李光耀访华时同习近平的首度会面后留下的深刻印象。
“习近平的大气让我印象深刻。他视野广阔，看待问题深刻透彻，但又丝毫不炫耀才识。他给人的感觉很庄重。这是我对他的第一印象。我进一步想到他曾经受的磨难与考验，19 69年到陕西插队，一步步往上奋斗，从未有过牢骚或怨言。我想，他应该属于纳尔逊·曼德拉级别的人物。”
李光耀说，习近平领导的政府在各方面都拥有很强的能力。“越来越多的中国官员开始接受西方教育，了解世界，还能讲流利的英语。他们一心要建设一个富裕、发达、技术先进的国家。前几代最高领导人都留下了自己独特的印记：邓小平留下的是改革开放，江泽民留下的是稳定与发展，胡锦涛留下的则是和谐社会，特别是缩小贫富差距。习近平将会留下什么遗产呢？”
“我相信他能处变不惊、妥善应对。习近平很有影响力，我相信他能领导好中国共产党。”
习近平主席在2011年曾这样评价李光耀：“李光耀是我们尊敬的长者，迄今，他依然不懈地推进中国与新加坡的双边关系，我对他满怀敬重之情。我们永远不会忘记他对我们的双边关系做出的重要贡献。”
一度被称作“两面派”，强调亚洲区域平衡
新加坡是一个以华人为主的国家，华人占新加坡公民人口的74.1%，绝大部分来自中国福建、广东、浙江和海南等地。早年，新加坡保留了很多中国传统文化。
作為华人血统的政府首脑，新加坡“国父”李光耀一方面对中国的改革开放赞叹不已；另一方面，李光耀在新加坡国内实行“去中国化”政策，淡化族裔色彩，树立“新加坡国民”理念。新加坡是最后一个与中国建交的东盟国家。
在中美两个大国之间，李光耀表现出矛盾的一面。自从李光耀1950年执政后，一方面，李光耀认为中国的崛起势不可挡，另一方面他也希望美国能够出面制衡中国，这样才能让新加坡在大国的均势中左右逢源。
李光耀认为，中美之间为争夺亚太地区主导权的竞争已经开始，并将延续至21世纪后半程。虽然美国在军事上仍远远领先中国，但李光耀认为，中国在极力追赶：中国试图在高端技术领域赶上美国，如将航天员送入太空、研发让美国不敢小瞧的全球定位系统等。“中国人证明了他们能够击落太空中的卫星，也能够拦截弹道导弹，这些都意在告诉美国：我们不怕你，我们能击落你的导弹。”
不过，李光耀不赞同中美两国将发生军事冲突的观点。“在战场上硬碰硬不符合任何一方的利益。两个国家都有核武库，因此也都清楚可能造成严重的灾难性后果。此外，与当年的美苏关系不同，当前，美国与这个已经热情拥抱自由市场的中国之间不存在深刻且无法调和的意识形态冲突。中国需要与美国保持友好关系以保证继续有机会利用美国的市场、投资、技术和大学，而美国也没有必要长期与中国为敌。”
2013年，李光耀在华盛顿举行的美国和东盟理事会成立25周年晚宴上公开演讲。他警告说，“美国如果不能继续参与亚洲事务，以制衡中国的军事和经济力量，很可能导致其世界霸主地位的丧失。”他说，“在中国转变成顶级强国，其他亚洲国家都无法与之匹敌时，美国必须介入亚洲事务，以确保区域平衡。”这一讲话引起舆论广泛关注，并一度引起许多中国人不满，称其两面派。
事实上，作为新加坡“国父”的李光耀，在与亚洲强国中国的交往中，永远是以新加坡的利益为核心，以实用主义为导向。有评价认为，远近亲疏皆是因势利导，而小国寡民的新加坡能在马六甲海峡这么关键的位置上持续稳定且快速地发展，背后不得不说有大智慧。