【摘 要】
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缩酮基为五元和六元环的α-氧代烯酮环二硫代缩酮与2-甲基烯丙基氯化镁反应得1,2-加成产物。所得加成产物在酸催化条件下以乙硫醇为亲核体时生成芳基乙基硫醚;苯硫酚为亲核体
【机 构】
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缩酮基为五元和六元环的α-氧代烯酮环二硫代缩酮与2-甲基烯丙基氯化镁反应得1,2-加成产物。所得加成产物在酸催化条件下以乙硫醇为亲核体时生成芳基乙基硫醚;苯硫酚为亲核体时,产物为芳基苯基硫醚。同样实验条件下,缩酮基为甲硫基的α-氧代烯酮二硫代缩酮与2-甲基烯丙基氯化镁的1,2-加成则生成芳构化产物芳基甲基硫醚。本实验从亲核体的选用上进一步拓展了所述取代-环合芳构化反应,并进一步验证了缩酮基结构对反应活性的影响。
The ketal group is a 1,2-addition product of a-oxoenone ring dithio ketal of 5-membered and 6-membered rings with 2-methylallyl magnesium chloride. The obtained addition product under the acid catalysis conditions uses ethanethiol as a nucleophile to generate arylethylsulfide; when the thiophenol is a nucleophile, the product is an aryl phenyl sulfide. Under the same experimental conditions, the 1,2-addition of α-oxoalkenone dithio ketal with ketal group and 2-methylallyl magnesium chloride yields arylmethyl Sulfide. In this experiment, the substitution-cyclization aromatization reaction was further expanded from the selection of nucleophiles, and the effect of the ketal structure on the reactivity was further verified.
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