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蒋介石有写日记的习惯。
蒋介石与宋美龄结婚以前，已经有过三位妻妾，但是他在日记中一直认为自己是不幸婚姻的受害者。1927年12月以后，他对婚姻的看法发生了180度的转变，日记中开始有大量的篇幅写宋美龄。蒋介石日记中的宋美龄是多姿多彩的。
1927年12月1日，蒋介石沉浸在春风得意的一场爱情盛典中，通过多年执着地追求，他终于得以与宋家三小姐结秦晋之好，他的心情极好。他在宋家的要求下接连举行两次婚礼，一次是在宋家举行的简洁的教会婚礼，一次是在大华饭店举行的豪华的、时尚的婚礼。在大华饭店，陶醉于鲜花与美酒中的蒋介石，看着身着盛装的宋美龄姗姗而出，忍不住由衷地感慨道：“平生未有之爱情于此一时间并现，不知余身置何处矣。”
其后沉浸于新婚甜蜜中的蒋介石与宋美龄，时而缠绵在上海的家中，时而沐浴于汤山的温泉。此一阶段，蒋介石在日记中充满了喜悦的记述，家庭幸福是他最喜欢的话题。宋美龄虽然娇柔、婉转，但是仍然表现出难能可贵的冷静，她劝诫丈夫要勤于国事，要对前途有信心、有抱负，这与蒋介石的政治野心是一拍即合的，使蒋介石对宋美龄的感情更是从“爱”升华到“敬”。
在蒋介石看来，宋美龄除了有美貌与才情外，对子女也充满爱心，这让蒋出乎意外地惊喜。蒋介石曾将长子蒋经国送往苏联受教育，此后就一直没有音信，这使他承受了来自前妻毛氏等人的极大压力。为了缓解家族的压力，蒋介石希望找到儿子，让他尽快回国，宋美龄对此表现出了极大的理解。
当然，婚姻中常常会伴随着矛盾。从日记记载来看，两人冲突的原因虽然不尽相同，但结果却是相似的，最后往往是以宋回娘家，而蒋亲自去请回为结局。对此蒋介石很少抱怨，由于深知自己暴躁的脾气，他有时会在日记中痛悔自己的行为。1928年1月28日，他记载与美龄冲突后，“午餐后假眠，后往下关迎三妹，到后知其皮肤病甚剧，精神亦衰弱，心甚不安，悔不该与其祯梗也。”
在家庭生活中，蒋介石是一个伤感、多情的人，1922年他生病的时候，因为姚冶诚没有照顾他，他就在日记中大骂她不贤良。而宋美龄在蒋介石生病中的表现，则大大出乎他的意料，她完全放下大小姐的骄矜与柔弱，对他照顾得无微不至。1934年2月23日，蒋介石在日记中记载生病后“妻护病保身，无刻不在心，无微不至，诚贤良也。”因为操劳过度，宋美龄自己也生病了，1934年8月1日，蒋介石在日记中又表达了对她的愧疚之情，“妻为我受热忍苦致病可感也。”
蒋介石任用宋子文做财政部长，是希望娘家人能为他在战争中提供可靠的经济支持，但是面对巨大的财政赤字，宋子文对蒋介石的内战政策是不满的。
1930年7月19日记载的一件事，表明了蒋介石与宋子文的矛盾。宋子文担任财政部长以后，在中原大战中拒绝筹措军费，蒋介石在前方对于粮草的需求则急如星火，如果没有及时、足够的资金支持，蒋介石很可能在军阀战争中失利，不但会失去已有的权力，甚至有可能性命不保。宋美龄听说后恳求兄长，让其设法为蒋介石筹款。但是在这个问题上，宋子文也很倔强，他坚决反对蒋介石的内战政策，不愿战争拖垮经济，因此也非常固执，拒绝了她的请求。在求告无果的情况下，宋美龄决定变卖房子首饰并拿出全部积蓄，还发誓如果蒋介石在前方殉难，她也将一同赴死。宋美龄的做法震撼了家人，宋子文为此也转变了态度，他决定对蒋介石的军队发放款项。宋美龄的坚持，挽救了军阀混战中的蒋介石及其军队，这让蒋介石非常感动。
美龄没有生育子女，蒋介石认为是一大遗憾。为了巩固宋美龄在蒋家的地位，蒋介石曾经在1934年和1936年两立遗嘱，嘱咐他的两个儿子，他俩只有一个母亲——宋美龄。
1934年7月5日，蒋介石在日记中记载了他给宋美龄的第一份遗嘱：“本日在舰中与妻常提家事，并念如余死后之家事约记如下，以代遗嘱：一、余死后，不愿国葬，而愿与爱妻美龄同葬于紫金山紫霞洞之西侧山腹之横路上，二、余死后，凡武岭学校以及不属于丰镐房者全归爱妻美龄管理，三、余死后，经国与纬国两儿皆须听从其母美龄之教训，凡认余为父者只能认余爱妻美龄为母，不能有第二人为母也。”
1936年12月蒋介石前往西安指挥东北军与西北军剿共，随后张学良与杨虎城扣押了蒋介石。这次事变中蒋介石受到很大刺激，他认为自己生还的几率很小，所以1936年12月15日，他给宋美龄留下了第二份遗嘱，大意为：“对于家事他无所言，唯（挂念）经国与纬国两儿，（二儿）既为余之子亦即为余妻之子，务望余妻视如己出，以慰余灵而已。”
在两份遗嘱中一再强调宋美龄是他两个儿子的唯一合法母亲，正是因为蒋介石出于对美龄的爱慕之情，他希望通过强调她的母亲身份，从而确立她独一无二的蒋夫人地位。
对于蒋介石与宋美龄的婚姻历来有很多猜测，而关于对这场婚姻的评价，宋庆龄的转变具有戏剧性。据斯诺记载，“我初次会见宋庆龄时，她说，这个婚姻的双方都是出于投机，其中绝无爱情可言”，后来到了中日战争，宋庆龄的观点有所改变，“‘开始时他们的婚姻并不是爱情的结合’，1940年的一天，宋庆龄在香港对我说，‘但是，现在我认为是了。美龄真心爱蒋介石，蒋介石也同样爱她，没有美龄，他也许会坏得多’”。
（摘自《档案春秋》）