海绵放线菌Nocardiopsis dassonvillei OUCMDZ-4534的活性天然产物

来源 :有机化学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:conqerzhang
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拟诺卡氏菌(Nocardiopsisdassonvillei)OUCMDZ-4534分离自西沙贪婪倔海绵(Dysideaavara),其发酵提取物表现出生物碱显色、系列紫外吸收及抑菌和肿瘤细胞毒活性.从其发酵产物中分离到12个化合物.通过质谱(MS)、紫外(UV)、红外光谱(IR)、电子圆二色谱(ECD)、核磁共振(NMR)和化学计算等方法,首次确定了外消旋体1中对映体的绝对构型分别为(3a S,7a S)-3a-羟基-3a,7a-二氢苯并呋喃-2(3H)-酮(1a)和(3a R,7a R)-3a-羟基-3a,7a-二氢苯并呋喃-2(3H)-酮(1b),其它化合物依次被确定为吩嗪(2)、1-羟基吩嗪(3)、1-甲氧基吩嗪(4)、1,6-二羟基吩嗪(5)、1-羟基-6-甲氧基吩嗪(6)、1,6-二羟基吩嗪-5-氧化物(7)、2-(4-甲基-2,6-二羟基-3,5-二氯)苯甲酰基-3-甲氧基-5-羟基苯甲酸甲酯(8)、N-(2-羟基苯基)乙酰胺(9)、N-(2-羟基苯基)苯甲酰胺(10)、(E)-3-(4-羟基)苯丙烯酸(11)和(E)-3-(4-羟基-3-甲氧基)苯丙烯酸(12).化合物1和9分别对A549和K562细胞有选择性抑制作用,半数抑制浓度(IC50)分别为0.47和0.46μmol·L-1;化合物4~8对K562、A549和MCF-7细胞表现出不同程度抑制作用,IC50值在0.02~1.48μmol·L-1之间;化合物11对K562细胞以及化合物12对K562和MCF-7细胞有较强抑制活性, IC50分别为1.14、0.88和0.62μmol·L-1.化合物7和8分别对烟曲霉(Aspergillusfumigates)和交替假单胞菌(Pseudoalteromonasnigrifaciens)有抑制活性,其最小抑菌浓度(MIC)分别为25.00和2.00μg·m L-1.化合物4~6和9还表现出对甲型流感H1N1病毒的抑制活性,IC50分别为0.04、0.15、0.06和0.30 mmol·L-1.
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